2-(1,3-苯并二氧代-5-基氧基)乙酰肼 | 588680-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并二氧代-5-基氧基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(1,3-苯并二唑-5-氧基)乙烷肼；2-(1,3-苯并二唑-5-氧基)乙酰肼
• 英文名称: (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)acetohydrazide
• CAS: 588680-00-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD03423116
• 分子量: 210.189
• InChiKey: NRQLPJMIINRJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二氧代-5-基氧基)乙酰肼 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[5-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-2-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(1,3-苯并二氧代-5-基氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  具有 6 Hz 精神运动性癫痫试验活性的新型抗惊厥药的计算研究和合成：2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼

  摘要：

  背景：据报道，全世界约有 5000 万癫痫病例，印度有 1200 万癫痫病例。目前，可用药物对 60-70% 的患者的癫痫发作产生足够的控制，并显示出许多毒性作用。这些现实促使人们寻找新的、更有效和更安全的抗惊厥药。 目的：通过分子杂交设计2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼SA 1-10的串联化合物，通过计算研究优化并合成，以获得原型强效抗惊厥分子对部分性癫痫发作特别有效。 方法：进行计算研究以计算标题化合物与癫痫分子靶标的药效设计、药代动力学参数的预测和对接评分。抗惊厥活性由 6 Hz 精神运动性癫痫试验确定。使用 Rotarod 试验评估显示神经毒性的最小运动损伤。 结果：标题化合物具有药效团不可或缺的元素，并在对接研究中显示出与癫痫分子靶标的良好结合亲和力，如 GABA (A) α-1 & δ 受体、谷氨酸受体、Na+/H+ 交换剂和 GABA-氨基转移酶。最有效的串联化合物是

  DOI：

  10.2174/1573406416666201106111110

文献信息

• Synthesis, Anticonvulsant Evaluation and Molecular Docking Studies of Novel Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-N′-(4-substituted benzylidene)acetohydrazide Derivatives
  作者：Shailesh Kumar Singh、Laxmi Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22407

  日期：2019.11.30

  Novel (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-N′-(4-substituted benzylidene)acetohydrazide derivatives were synthesized and their anticonvulsant activity evaluated by MES and scMET seizure models. Compound 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N′-benzylideneacetohydrazide (4a) was found to be most potent in MES seizure test and showed no neurotoxicity at the highest administered dose. All the compounds showed high docking score with γ-aminobutyric acid receptor, GABAAR-β3 homopentamer (PDB ID: 4COF). Thus, the probable mechanism of action of benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-N′-(4-substituted benzylidene)acetohydrazide derivatives (4a-h) may be augmentation of GABAergic activity.

  （苯并[1,3]二氧戊环-5-氧基）-N′-（4-取代苄叉）乙酰肼衍生物被合成，并通过MES和scMET癫痫模型评估了它们的抗惊厥活性。在MES癫痫测试中，化合物2-（苯并[d][1,3]二氧戊环-5-氧基）-N′-苄叉乙酰肼（4a）被发现是最有效的，并且在最高给药剂量下未显示出神经毒性。所有化合物与γ-氨基丁酸受体GABAAR-β3同源五聚体（PDB ID：4COF）的对接得分都很高。因此，苯并[1,3]二氧戊环-5-氧基-N′-（4-取代苄叉）乙酰肼衍生物（4a-h）的可能作用机制可能是增强GABA能活性。
• Design and synthesis of 3,4-methylenedioxy-6-nitrophenoxyacetylhydrazone derivatives obtained from natural safrole: New lead-agents with analgesic and antipyretic properties
  作者：Heleno J.C. Bezerra-Netto、Daniel I. Lacerda、Ana Luisa P. Miranda、Hélio M. Alves、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.046

  日期：2006.12

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of the analgesic, anti-inflammatory, and antipyretic properties of new 2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-acetylhydrazone derivatives (3), designed exploring molecular hybridization and isosteric replacement approaches between nimesulide (1) and carbanalogue NAH series (2) developed at LASSBio. Target compounds were synthesized in very good yields

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。
• Computational Study and Synthesis of a New Class of Anticonvulsants with 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)- N'-[substituted]-acetohydrazides
  作者：Praveen Kumar、Laxmi Tripathi

  DOI：10.2174/1573406416666201106111110

  日期：2021.12

  Background: About 50 million epileptic cases worldwide and 12 million in India are reported. Currently, available drugs yield adequate control of seizure in 60-70% of patients and show many toxic effects. These actualities provoked the search for novel, more efficacious and safer anticonvulsants. Objective: The concatenation of 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[substituted]-acetohydrazides SA 1- 10 was

  背景：据报道，全世界约有 5000 万癫痫病例，印度有 1200 万癫痫病例。目前，可用药物对 60-70% 的患者的癫痫发作产生足够的控制，并显示出许多毒性作用。这些现实促使人们寻找新的、更有效和更安全的抗惊厥药。 目的：通过分子杂交设计2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼SA 1-10的串联化合物，通过计算研究优化并合成，以获得原型强效抗惊厥分子对部分性癫痫发作特别有效。 方法：进行计算研究以计算标题化合物与癫痫分子靶标的药效设计、药代动力学参数的预测和对接评分。抗惊厥活性由 6 Hz 精神运动性癫痫试验确定。使用 Rotarod 试验评估显示神经毒性的最小运动损伤。 结果：标题化合物具有药效团不可或缺的元素，并在对接研究中显示出与癫痫分子靶标的良好结合亲和力，如 GABA (A) α-1 & δ 受体、谷氨酸受体、Na+/H+ 交换剂和 GABA-氨基转移酶。最有效的串联化合物是
• Identification of a Novel Oxadiazole Inhibitor of Mammalian Target of Rapamycin
  作者：Sunwoo Lim、Hyomin Lee、Euijung Kim、Wooyoung Hur

  DOI：10.1002/bkcs.11965

  日期：2020.3

  We performed a biochemical screen against mTOR using in‐house small molecule library. Two novel, structurally distinct hits were identified. Among them, a novel oxadiazole scaffold compound (2) suppressed the phosphorylation of both S6K1 and Akt1 in HeLa cells. Docking study suggested that 2 is ATP‐competitive and shows a pi‐pi interaction with Trp2239 and hydrogen bonds with Trp2239 and Thr2245. Through

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。