4-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 4-Bromo-1,3-benzodioxol-5-ol
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: MHVZTENGBCOWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯醌 、 4-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到4-bromobenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过访问酚的联盟和多氧二苯Ø -Benzoquinones：从孤立的代谢产物的快速合成糖茶takare

  摘要：

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00840
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117

文献信息

• Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from <i>Ribes takare</i>
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00840

  日期：2017.5.5

  construction of polyoxygenated dibenzo[b,d]furan frameworks from the union of substituted phenols/naphthols and o-benzoquinones via a Michael-oxidation-oxa-Michael cascade is reported. The power of this transformation is demonstrated in the generation of a library of highly substituted dibenzofurans, featuring specifically substituted molecules containing broad ranges of functionality. The utility of this

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。
• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。