5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 | 111726-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole；1,3-Benzodioxole, 5-(methoxymethoxy)-
• CAS: 111726-43-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GPABMZXQPPGMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 T406石油添加剂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 锂硼氢 、 二溴亚砜 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 3 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.91h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  EP1471068

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from <i>Ribes takare</i>
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00840

  日期：2017.5.5

  construction of polyoxygenated dibenzo[b,d]furan frameworks from the union of substituted phenols/naphthols and o-benzoquinones via a Michael-oxidation-oxa-Michael cascade is reported. The power of this transformation is demonstrated in the generation of a library of highly substituted dibenzofurans, featuring specifically substituted molecules containing broad ranges of functionality. The utility of this

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。
• [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017218960A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose blood-based diseases, disorders or conditions.

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。
• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Design, synthesis and characterization of potent microtubule inhibitors with dual anti-proliferative and anti-angiogenic activities
  作者：Huijun Zhang、Xiong Fang、Qian Meng、Yujia Mao、Yan Xu、Tingting Fan、Jing An、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.043

  日期：2018.9

  drug development. Here we report the discovery and characterization of a series of fused 4-aryl-4H-chromene-based derivatives as highly potent microtubule inhibitors. Among a total of 37 derivatives synthesized, 23 exhibited strong in vitro anti-proliferative activities against A375 human melanoma cells. The relationship between the biological activities of these microtubule inhibitors and their chemical

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为
• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。