1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 | 5876-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯
• 中文别名: 1-碘-3,4-亚甲基二氧苯
• 英文名称: 5-iodo-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-iodobenzo[d][1,3]dioxole；1-iodo-3,4-methylenedioxybenzene；3,4-methylenedioxyiodobenzene；5-iodo-benzo[1,3]dioxole；4-iodo-1,2-methylenedioxybenzene
• CAS: 5876-51-7
• 化学式: C₇H₅IO₂
• mdl: MFCD00079766
• 分子量: 248.02
• InChiKey: NMMCBIXYIYQHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  1,91 g/cm3
• 闪点：
  111℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 二乙二醇单甲醚 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到胡椒环
  参考文献：
  名称：

  醇盐作为电子链还原剂通过电子催化对芳基，烯基，炔基和烷基碘进行自由基加氢碘化反应

  摘要：

  报道了一种简单有效的自由基加氢碘化方法。新颖的方法使用电子催化。将原位生成的Na-醇盐作为自由基链还原剂引入，并与廉价的引发剂O 2一起反应。加氢碘化作用作用于芳基，烯基，炔基碘化物，叔烷基碘化物也可通过该方法还原。尽管不太通用，该方法也可用于还原芳基溴化物。该新型试剂已成功用于进行典型的还原性自由基环化反应，并已报道了机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201601930
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用N-卤代琥珀酰亚胺对芳香体系进行高效卤化

  摘要：

  已开发出一种简单，快速且具有高度区域选择性的绿色方案，用于使用N-卤代琥珀酰亚胺使用室温离子液体（IL）作为新型可循环使用的反应介质来卤化芳族体系，从而以高至定量的产率生产相应的卤代芳族化合物。N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中显示出增强的反应性，从而显着减少了反应时间并显着提高了产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303229
• 作为试剂：
  描述：

  二氯甲烷 、 三乙胺 、 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氮 、 乙酸乙酯 、 水 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以to form the boronic acid ester together with some 1,3-benzodioxole的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydroboronation process

  摘要：

  本发明涉及合成芳基或烯基硼酸酯的方法，包括在第8-11族金属催化剂的存在下，通过反应以下化合物之一：(i) 具有烯丙基取代位上卤素或类卤素取代基的烯烃化合物；或(ii) 具有环取代位上卤素或类卤素取代基的芳香环，与双取代单氢硼烷。本发明还涉及在偶联反应中使用这些硼酸酯。本发明还涉及某些双取代单氢硼烷和芳基或烯基硼酸酯。

  公开号：

  US20040133028A1

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Water-Sculpting of a Heterogeneous Nanoparticle Precatalyst for Mizoroki–Heck Couplings under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Haobo Pang、Yuting Hu、Julie Yu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.0c11484

  日期：2021.3.10

  Powdery, spherical nanoparticles (NPs) containing ppm levels of palladium ligated by t-Bu3P, derived from FeCl3, upon simple exposure to water undergo a remarkable alteration in their morphology leading to nanorods that catalyze Mizoroki–Heck (MH) couplings. Such NP alteration is general, shown to occur with three unrelated phosphine ligand-containing NPs. Each catalyst has been studied using X-ray

  粉末状球形纳米粒子 (NPS) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPS 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。
• Synthesis of 3,3-Diarylazetidines by Calcium(II)-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Azetidinols with Unexpected Cbz Enhanced Reactivity
  作者：Camille Denis、Maryne A. J. Dubois、Anne Sophie Voisin-Chiret、Ronan Bureau、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03745

  日期：2019.1.4

  Azetidines are valuable motifs that readily access under explored chemical space for drug discovery. 3,3-Diarylazetidines are prepared in high yield from N-Cbz azetidinols in a calcium(II)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of (hetero)aromatics and phenols, including complex phenols such as β-estradiol. Electron poor phenols undergo O-alkylation. The product azetidines can be derivatized to drug-like

  氮杂环丁烷是有价值的基序，可以很容易地在探索的化学空间中用于药物发现。3,3-二芳基氮杂环丁烷是由N -Cbz氮杂环丁醇以钙（II）催化的（杂）芳族化合物和酚（包括复杂的酚，例如β-雌二醇）的Friedel-Crafts烷基化反应制得的。电子贫酚会发生O-烷基化。产物氮杂环丁烷可以通过氮杂环丁烷氮和芳族基团衍生为药物样化合物。该Ñ -Cbz组是由四元环上提供中间碳阳离子的稳定化反应性的，以关键。
• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。

表征谱图