1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯 | 326-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯
• 中文别名: 帕罗西汀杂质
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl acetate
• 英文别名: 3,4-methylenedioxyphenyl acetate；sesamol acetate；2H-1,3-benzodioxol-5-yl acetate；Benzo-1,3-dioxol-5-ol acetate；1,3-benzodioxol-5-yl acetate
• CAS: 326-58-9
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD00016623
• 分子量: 180.16
• InChiKey: QNJMUNKUQDDPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Romeo; Bargellini, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 361,368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 13.0h， 生成 1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种3，4-亚甲二氧基苯酚的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及化合物合成技术领域，特别是涉及一种3，4‑亚甲二氧基苯酚的合成工艺，包括：将3，4‑亚甲二氧基苯乙酮、第二催化剂、第一溶剂加入反应釜中，再加入氧化剂，在25～50℃下反应4～8h，分相回收第一溶剂；将制得的3，4‑亚甲二氧基苯酚乙酸酯、第二溶剂、氢氧化钠溶液加入反应釜中，在20～60℃下反应2～6h，调节pH至3～6，即得3，4‑亚甲二氧基苯酚。本发明解决现有技术中3，4‑亚甲二氧基苯乙酮制备芝麻酚存在产率低、分离难度大的问题。本工艺以胡椒环为起始原料，分为三步反应合成，原材料转化率较高，无其他副反应，反应条件温和，安全环保，生产成本较低，产品质量较优。

  公开号：

  CN113563301A

文献信息

• Influence of structure of benzodioxole derivatives on photoinitiation efficiency of benzophenone
  作者：Jinliang Yang、Fei Xu、Suqing Shi、Jun Nie

  DOI：10.1039/c2pp25098e

  日期：2012.8

  To investigate the influence of the substituents at the 5-position of the phenyl ring of benzodioxole on the reactivity of a benzophenone (BP)/benzodioxole-based photoinitiator system, three benzodioxole-based compounds were synthesized in this study. The structure was characterized by FT-IR,1H NMR and 13C NMR. The kinetics were monitored by a real-time Fourier Transform near-IR (FT-NIR) spectrometer. The results showed that the introduction of the electron-donating substituents in the 5-position of the phenyl ring contributed to the increase in the reactivity of the BP/benzodioxole-based system. On the contrary, the electron-drawn substituents at the 5-position of the phenyl ring caused the opposite effect. Compared with the BP/ethyldimethylaminobenzoate (EDAB) photoinitiating system, the combination of BP/5-methoxy-1,3-benzodioxole (BDOOMe) led to almost the same Rpmax and final double bond conversions. It indicated that BDOOMe had the potential to be used as a coinitiator in the place of an amine in current BP/amine initiating systems for practical applications to decrease cytotoxicity and yellowing.

  为研究苯并二噁唑苯环上的5-位取代基对二苯甲酮(BP)/苯并二噁唑光引发体系反应性能的影响，本研究合成了3种苯并二噁唑类化合物的结构，并用FT-IR、1H NMR、13C NMR进行了表征。通过实时傅里叶变换近红外(FT-NIR)光谱仪监测动力学。结果表明，苯环5-位上的给电子取代基有助于提高BP/苯并二噁唑体系的反应活性，而苯环5-位上的吸电子取代基则作用相反。与BP/乙氧基化二甲基氨基苯甲酸盐(EDAB)光引发体系相比，BP/5-甲氧基-1,3-苯并二噁唑(BDOOMe)组合的Rpmax和最终双键转化率几乎相同，这表明BDOOMe有望作为目前的BP/胺引发体系中的共引发剂，以降低细胞毒性和黄变，从而应用于实际生产中。
• Catalytic Reductive <i>ortho</i>-C–H Silylation of Phenols with Traceless, Versatile Acetal Directing Groups and Synthetic Applications of Dioxasilines
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Thirupataiah Avullala、Junha Jeon

  DOI：10.1021/jacs.6b04018

  日期：2016.6.29

  and the use of traceless acetal directing groups, has been employed to provide facile formation of C-Si bonds and concomitant functionalization of a silicon group in a single vessel. Specifically, this approach involves the relay of Ir-catalyzed hydrosilylation of inexpensive and readily available phenyl acetates, exploiting disubstituted silyl synthons to afford silyl acetals and Rh-catalyzed ortho-C-H

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以
• Visible light driven deuteration of formyl C–H and hydridic C(sp³)–H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules
  作者：Yulong Kuang、Hui Cao、Haidi Tang、Junhong Chew、Wei Chen、Xiangcheng Shi、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0sc02661a

  日期：——

  efficient hydrogen deuterium exchange reaction using deuterium oxide (D2O) as the deuterium source, enabled by merging a tetra-n-butylammonium decatungstate (TBADT) hydrogen atom transfer photocatalyst and a thiol catalyst under light irradiation at 390 nm. This deuteration protocol is effective with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds (e.g. α-oxy, α-thioxy, α-amino, benzylic, and

  氘标记的化合物在化学机理研究，质谱研究，药物代谢诊断和药物发现中具有重要意义。在本文中，我们报告了在390 nm的光照射下，通过合并四正丁基去氢钨酸铵（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源的有效氢氘交换反应。。该氘化方案对甲酰基C–H键和多种C（sp 3）–H氢键有效（例如， α-氧基，α-硫代，α-氨基，苄基和未活化的叔C（sp 3）– H键）。它已成功地应用于氘在38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体中的高度掺入。醛的甲酰基C–H键与其他活化的羟基C（sp 3）–H键之间的顺序氘代可以通过选择性方式实现。
• Magnetically separable γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols, and amines using sonication energy under solvent free condition
  作者：Manohar A. Bhosale、Divya Ummineni、Takehiko Sasaki、Daisuke Nishio-Hamane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.04.002

  日期：2015.8

  range of 40–100 nm. The XPS study confirmed the Fe is in +3 oxidation state. The synthesized γ-Fe2O3 nanoparticles have been used as an efficient heterogeneous catalyst for the organic transformation between phenols, alcohols, and amines with acetic anhydride under sonication using mild reaction conditions. Various electrons withdrawing and electrons donating substrates show an excellent yield of desired

  本文报道磁性可分离氧化铁（γ-Fe的简便合成2 ö 3使用热分解法）的纳米颗粒。合成的γ-Fe的结构和形态学研究2个ö 3纳米颗粒进行了使用X射线衍射（XRD），场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），能量分散型X射线光谱（EDS），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA）和X射线光电子能谱（XPS）技术。电子显微镜表明，γ-的Fe 2 ö 3纳米颗粒具有球形形态，粒径范围为40–100 nm。XPS研究证实，Fe处于+3氧化态。合成了γ-Fe 2 ö 3纳米颗粒已经被用作用于酚类，醇类，和胺之间在超声下用温和的反应条件下，有机转化用乙酸酐的高效多相催化剂。各种吸电子和电子给体底物表现出期望的产物的优良产率与磁分离和γ -铁的可重用性的优点2 Ó 3纳米催化剂。
• The Baeyer-Villiger oxidation versus aromatic ring hydroxylation: competing organic peracid oxidation mechanisms explored by multivariate modelling of designed multi-response experiments
  作者：Cristian Gambarotti、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/poc.3462

  日期：2015.10

  experimental conditions exhibited a substantial impact on whether the oxidation reaction follows the oxygen insertion or direct ring hydroxylation mechanism. An improved protocol for the direct ring hydroxylation was also obtained from the experimental and modelling described herein. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  过氧酸可用作苯乙酮的BAeyer-Villiger氧化的末端氧化剂，以及甲氧基取代的苯的直接环羟基化反应。涉及3-氯过苯甲酸的氧化系统（mCPBA）和2,6-二甲氧基苯乙酮作为模型底物通过统计实验设计，多元建模和响应面方法进行了研究。有机过酸氧化实验的结果由多重响应矩阵描述，该矩阵由三种不同化合物的收率组成。2,6-二甲氧基苯基乙酸酯，1-（4-羟基-2,6-二甲氧基苯基）乙酮和3-羟基-2,6-二甲氧基苯基乙酸酯。优化的反应方案用于研究一系列各种取代的苯乙酮。总体研究表明，苯乙酮底物的分子结构和实验条件都对氧化反应是否遵循氧插入或直接环羟基化机理产生了实质性影响。还从本文描述的实验和模型中获得了用于直接环羟基化的改进方案。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.