O-trimethylsilylsesamol | 17903-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-trimethylsilylsesamol
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-trimethyl-silane；Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-trimethyl-silan；5-Trimethylsilyloxy-1,3-benzodioxole；1,3-benzodioxol-5-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 17903-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃Si
• 分子量: 210.305
• InChiKey: NFOCLLJDPTWUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilylsesamol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-hydroxy-6-<6'-methoxy-2'-methoxymethyl-3'-(3'',4''-methylenedioxyphenyl)-2',3'-dihydro-1',4'-benzodioxin-7'-yl>-2-(3''',4'''-methylenedioxyphenoxy)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Fumito; Taniguchi, Eiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 6, p. 1565 - 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 O-trimethylsilylsesamol
  参考文献：
  名称：

  Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf60059a002

文献信息

• Visible-Light-Promoted Direct Amination of Phenols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01371

  日期：2016.7.15

  between phenols and cyclic anilines via cross-dehydrogenative coupling (CDC) amination that was mediated by visible light, wherein K2S2O8 served as an external oxidant. The salient features of this protocol include circumventing the requirement for prefunctionalized starting materials and achieving single regioselectivity of amination adducts at room temperature.

  公开了一种无过渡金属的方法，该方法通过可见光介导的交叉脱氢偶联（CDC）胺在酚和环状苯胺之间形成分子间芳基C–N键，其中K 2 S 2 O 8用作外部氧化剂。该方案的显着特征包括规避对预功能化原料的需求，并在室温下实现胺加合物的单一区域选择性。
• Highly atom economical uncatalysed and I2-catalysed silylation of phenols, alcohols and carbohydrates, using HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC)
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.040

  日期：2012.5

  An uncatalysed silylation of phenols, regardless on the aggregate state and nature of the substituents with 0.55 equiv of HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC) at room temperature is reported. Sterically hindered phenols, carbohydrates and most of the alcohols additionally required a catalytic amount (up to 2 mol%) of iodine. The reaction protocol is very simple; obtaining a pure product, particularly of uncatalysed reactions, was frequently a completely solvent-free process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1565-1573
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• MINAMIKAWA J.; BROSSI A., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 34, 3085-3086
  作者：MINAMIKAWA J.、 BROSSI A.

  DOI：——

  日期：——
• Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins
  作者：Morton Beroza

  DOI：10.1021/jf60059a002

  日期：1956.1