5-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzdioxol | 23504-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzdioxol
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methoxybenzo<1,3>dioxol；5-hydroxy-4-methoxy-1,3-benzodioxole；5-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzodioxol；4-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-ol；4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 23504-78-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: OCGUFYPYAMKDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzdioxol 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-Benzdioxols, 51 Darstellung und Reaktionen des 6.7.8.9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1.2-d][1.3]dioxol-5-on / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 51 Preparation and Reactions of 6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one

  摘要：

  描述了从1,3-苯并二氧杂茂醛1a-d合成取代苯基戊酸4a-e。经PPA处理得到苯并环庚酮5a-e，通过还原和脱水反应得到苯并环庚烯7a-d。报道了苯并环庚酮5a和苯并环庚醛10a-b的反应。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-0716
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-Hydroxy-4-methoxy-1,3-benzdioxol
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogs

  摘要：

  描述了从天然、商业上可获得的芝麻酚作为起始原料合成天然协同剂二氢黄花酮的三种方法。这些方法之间的主要区别在于额外的甲氧基和烯丙基取代基的引入顺序。在其中一种合成方法中，通过亲电芳香取代反应在C4上引入一个甲酰基，然后通过Baeyer-Villiger反应和随后的甲基化将其转化为甲氧基；在另外两种方法中，采用了定向邻位金属化、Baeyer-Villiger、甲基化的顺序。在合成途中使用了各种中间体来生成超过30种类似物，包括4-硫代甲基二氢黄花酮，以研究这些化合物的农药协同作用的结构活性关系。还制备了带有C4甲氧基的放射性标记二氢黄花酮。与蚊幼虫的初步筛选显示，本研究中制备的大多数衍生物与光毒性杀虫剂α-硫代噻吩具有显著的协同活性。关键词：二氢黄花酮、杀虫剂协同剂、二氢黄花酮类似物、4-甲硫代二氢黄花酮。

  DOI：

  10.1139/v00-138

文献信息

• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 50 [1]. Darstellung von 6.7-Dihydroxychromanmethylenethern / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 50 [1] Preparation of 6,7-Dihydroxy-chromanes Fused to Cyclic Diethers
  作者：Franz Dallacker、Wim Coerver

  DOI：10.1515/znb-1983-1014

  日期：1983.10.1

  We describe the preparation of alkylsubst. benzodioxoles, -dioxane, -dioxepine and dioxocine 2a-e.

  The can be subjected to a Vilsmeyer-formylation, yielding the aldehydes 3 a-e.

  Treatment of 3 a-e with performic acid leads to the phenoles 4 a-e in a Baeyer-Villiger-Oxidation. Using Zincchloride as a catalyst the chromanes 5 a-j can be obtained by reaction of 4 a-e with either prenylbromide or phthylbromide.

  我们描述了烷基取代苯二氧杂环戊二醚、二氧杂环戊酮、二氧杂环己烯和二氧杂环己烷2a-e的制备方法。这些可以经受Vilsmeyer-甲酰化反应，产生醛3a-e。将3a-e与过氧乙酸处理，通过Baeyer-Villiger氧化反应生成酚4a-e。使用氯化锌作为催化剂，4a-e与戊烯溴或邻苯二甲酰溴反应可得到色酮5a-j。
• Dallacker, Franz; Coerver, Wim, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 383 - 391
  作者：Dallacker, Franz、Coerver, Wim

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, FRANZ;HOLSCHBACH, MARKUS;KONINGS, A. W. T., CHEM.-ZTG., 113,(1989) N2, C. 371-376
  作者：DALLACKER, FRANZ、HOLSCHBACH, MARKUS、KONINGS, A. W. T.

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, F.;COERVER, W., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 10, 1243-1248
  作者：DALLACKER, F.、COERVER, W.

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, F.;TUMBRINK, L., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 7, 925-935
  作者：DALLACKER, F.、TUMBRINK, L.

  DOI：——

  日期：——