5,6-二羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 | 21505-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5,6-二羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯
• 英文名称: benzo[1,3]dioxole-5,6-diol
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-1,3-benzodioxole；1,3-benzodioxole-5,6-diol
• CAS: 21505-20-4
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD06656537
• 分子量: 154.122
• InChiKey: RKNJUCIWLBSDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 134.66h， 生成 4,4'',5',6'-四羟基-1,1':4',1''-三联苯-2',3'-二基二(苯乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5,6-二羟基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  环状二恶英作为阳离子自由基盐的富电子供体的合成

  摘要：

  描述了一系列新的烷氧基化的线性环化的二恶英的合成及其循环伏安行为，以及有关其形成阳离子自由基盐能力的一些初步结果。这些二恶英，七（8，12，19，21，27，33，34）是全新的杂环体系的第一个代表。二恶英8，21，22和27在电结晶得到了良好的质量阳离子自由基盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.017

文献信息

• Extending the Class of [1,3]-Dioxolo[4.5-<i>f</i>]benzodioxole (DBD) Fluorescent Dyes
  作者：Pablo Wessig、Leonard John、Monique Mertens

  DOI：10.1002/ejoc.201800002

  日期：2018.4.17

  A synthetic methodology for the variation of electron withdrawing groups in DBD fluorescent dyes has been established. Thus, the emission wavelength can be varied over a wide range.

  建立了改变DBD荧光染料中吸电子基团的合成方法。因此，发射波长可以在宽范围内变化。
• DBD Dyes as Fluorescence Lifetime Probes to Study Conformational Changes in Proteins
  作者：Robert Wawrzinek、Joanna Ziomkowska、Johanna Heuveling、Monique Mertens、Andreas Herrmann、Erwin Schneider、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201302368

  日期：2013.12.16

  this fluorescence quenching is prevented, indicating successful bonding. Being sensitive to their environmental polarity, these compounds have been used as powerful fluorescence lifetime probes for the investigation of conformational changes in the maltose ATP‐binding cassette transporter through fluorescence lifetime spectroscopy. The differing tendencies of the fluorescence lifetime change for both

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Studies on Natural<i>p</i>-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B
  作者：Yue Qi YE、Hiroyuki KOSHINO、Jun-ichi ONOSE、Kunie YOSHIKAWA、Naoki ABE、Shunya TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb.90661

  日期：2010.1.23

  A powerful inhibitor of TNF-α production, vialinin A, was synthesized from sesamol through a series of reactions involving double Suzuki-Miyaura coupling, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquino (DDQ) mediated de-methoxymethylation and oxidative removal of methylene acetal by lead tetraacetate. The synthetic method also made it possible to prepare a related compound, terrestrin B.

  通过一系列反应，包括双铃木-宫浦偶联、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的脱甲氧基甲基化和四乙酸铅氧化脱亚甲基乙缩醛，从芝麻酚合成了一种强效的 TNF-α 生成抑制剂--vialinin A。这种合成方法还可以制备一种相关化合物--terrestrin B。
• Visible Light-Induced Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling of Glycine Esters with β-Naphthols: Access to 1,3-Benzoxazines
  作者：Yuan Zhang、Shilin Li、Yin Zhu、Xiaorong Yang、Huang Zhou、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01440

  日期：2020.5.15

  dehydrogenative coupling reaction of glycine esters with β-naphthols has been achieved via the synergistic combination of photoredox catalysis and Lewis acid catalysis. A wide range of glycine esters and β-naphthols are suitable substrates for this reaction. A variety of 1,3-benzoxazines were obtained in good yields with excellent diastereoselectivities under mild reaction conditions. Moreover, this

  通过光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用，实现了甘氨酸酯与β-萘酚的直接好氧氧化脱氢偶联反应。各种各样的甘氨酸酯和β-萘酚是该反应的合适底物。在温和的反应条件下，以良好的非对映选择性高收率获得了多种1,3-苯并恶嗪。而且，该协议可以以克为单位执行，而不会造成很大的活动损失。