5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 | 7228-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂
• 中文别名: 胡椒酚甲醚
• 英文名称: 5-methoxybenzo[d]1,3-dioxole
• 英文别名: 5-methoxy-1,3-benzodioxole；3,4-methylenedioxyanisole；sesamol methyl ether；1,3-Benzodioxole, 5-methoxy-
• CAS: 7228-35-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD02114098
• 分子量: 152.15
• InChiKey: ZOILPUKKYLZIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214℃
• 密度：
  1.220
• 闪点：
  69℃
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-4,5:3'4'-bis(methylenedioxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂
  参考文献：
  名称：

  通过 Au (I) 催化的 6-endo-dig 环异构化策略正式全合成马卡品

  摘要：

  马卡品碱的正式全合成是在Ishikawa的合成路线中通过构建萘酚中间体完成的，有两条不同的合成路线。收敛合成策略的特点是利用 Au(I) 催化的 1,5-烯炔和炔基酮底物的环化异构化，这些底物是通过 Sonogashira 偶联反应制备的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.169
• 作为试剂：
  描述：

  8α-acetoxydriman-11-al 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of wiedendiol-A and wiedendiol-B from labdane diterpenes

  摘要：

  Two efficient enantiospecific syntheses of wiedendiol-A (1) from (-)-sclareol (7), via 11-bromo-8-drimene (11) and 8-drimen-11-al (3), are reported. The first enantiospecific synthesis of wiedendiol-B (2), via 8S,9S-driman-11-al (26), by two alternative routes starting from 7 and (+)-cis-abienol (8) is also described. 21 prepared from protocatechualdehyde (17) was used as aromatic synthon for preparing 1 and 2. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00235-x

文献信息

• Reaction of natural-occurring phenolic derivatives with bis(trimethylsilyl) sulfate
  作者：G. Nuissier、P. Bourgeois、M. Grignon-Dubois

  DOI：10.1007/s10600-008-9100-5

  日期：2008.7

  applications inthe dying industry and in sulfa drugs as antibiotics [3].Aromatic substrates can be sulfonated with concentratedsulfuric acid, sulfur trioxide-dioxane complex, trifluoroaceticacid-sulfuric acid, or sulfur trioxide in dichloromethane [4].Bourgeois and Duffaut [5] have shown thatbis(trimethylsilyl)sulfate allows the sulfonation of anisoleunder mild conditions. It is thermally stable and soluble

  407 芳族磺酸及其衍生物在化学工业中很重要 [2]。它们已在染色工业和磺胺类药物中作为抗生素得到应用 [3]。芳香族底物可以用浓硫酸、三氧化硫-二恶烷络合物、三氟乙酸-硫酸或三氧化硫在二氯甲烷中磺化 [4]。Bourgeois 和 Duffaut [ [5]表明双（三甲基甲硅烷基）硫酸盐允许在温和条件下磺化苯甲醚。它是热稳定的，可溶于大多数有机溶剂。继续他们的工作，我们研究了来自百里酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚、丁香酚甲醚、黄樟素和芝麻酚的六种天然酚类衍生物的磺化反应，这些衍生物具有生物学特性，但在水性溶剂中的溶解度有限。在使用之前，百里香酚、香芹酚、2,5-二甲苯酚和芝麻
• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。