3,4-methylenedioxy-1-(2-tetrahydropyranyloxy)benzene | 28577-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-1-(2-tetrahydropyranyloxy)benzene
• 英文别名: 5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzo[d][1,3]dioxole；5-tetrahydropyran-2-yloxy-benzo[1,3]dioxole；5-Tetrahydropyran-2-yloxy-benzo[1,3]dioxol；5-(Oxan-2-yloxy)-1,3-benzodioxole；5-(oxan-2-yloxy)-1,3-benzodioxole
• CAS: 28577-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QAONXECTCKEGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-1-(2-tetrahydropyranyloxy)benzene 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到芝麻酚
  参考文献：
  名称：

  Ti(III) Chloride: A Novel Reagent for the Chemoselective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers

  摘要：

  Ti(III) 氯化物被发现是去保护醇和酚的四氢吡喃醚在常温下的有效催化剂。环烯醚、苄醚、叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）醚、对甲苯磺酸酯和可异构化双键在反应条件下具有相容性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834949
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-methylenedioxy-1-(2-tetrahydropyranyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf60059a002

文献信息

• Arylazo Sulfones as Nonionic Visible-Light Photoacid Generators
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Angelo Martinelli、Daniele Merli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01248

  日期：——

  The selective visible-light-driven generation of a weak acid (sulfinic acid, in nitrogen-purged solutions) or a strong acid (sulfonic acid, in oxygen-purged solutions) by using shelf-stable arylazo sulfones was developed. These sulfones were then used for the green, smooth, and efficient photochemical catalytic protection of several (substituted) alcohols (and phenols) as tetrahydropyranyl ethers or

  通过使用货架稳定的芳基偶氮砜，开发了选择性可见光驱动的弱酸（亚磺酸，在氮气吹扫溶液中）或强酸（磺酸，在氧气吹扫溶液中）的产生。然后，这些砜被用于作为四氢吡喃醚或缩醛对几种（取代的）醇（和酚）进行绿色、平滑和高效的光化学催化保护。
• Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins
  作者：Morton Beroza

  DOI：10.1021/jf60059a002

  日期：1956.1
• Ti(III) Chloride: A Novel Reagent for the Chemoselective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Sandip Nayak、Abha Semwal

  DOI：10.1055/s-2004-834949

  日期：——

  Ti(III) chloride was found to be an effective catalyst for the deprotection of tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols at an ambient temperature. Allyl ether, benzyl ether, tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ether, p-toluenesulfonate ester and isomerizable double bond were found to be compatible under the reaction conditions.

  Ti(III) 氯化物被发现是去保护醇和酚的四氢吡喃醚在常温下的有效催化剂。环烯醚、苄醚、叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）醚、对甲苯磺酸酯和可异构化双键在反应条件下具有相容性。