DL-酪氨酸 | 556-03-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-酪氨酸
• 中文别名: DL-Β-对羟基苯基-Α-丙氨酸,DL-Β-(P-HYDROXYPHENYL)ALANINE；3-(4-羟基苯基)-DL-丙氨酸；酷氨酸；DL-β-对羟基苯基丙氨酸；DL-β-对羟苯基-α-氨基丙酸；DL-苯酚氨基丙酸
• 英文名称: ›Tyr
• 英文别名: tyrosine；DL-tyrosine；L-tyrosine；Tyr；DL-Tyr；2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 556-03-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00063074
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C (lit.)
• 沸点：
  314.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2375 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -0.418 (est)
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质：

  1. 白色细针状结晶，无臭且味苦；
  2. 溶于碱溶液和稀酸，难溶于水，并不溶于丙酮、乙醇和乙醚；
  3. 分解点为 316℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225000
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7
• 储存条件：
  贮存应置于室温下。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-TyrOSine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(±)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
3-(4-Hydroxyphenyl)-DL-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
别名
3-(4-Hydroxyphenyl)-DL-alanine
: C9H11NO3
分子式
: 181.19 g/mol
分子量
成分 浓度
DL-TyrOSine
-
化学文摘编号(CAS No.) 556-03-6
EC-编号 209-113-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: >= 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

DL-酪氨酸是由必需氨基酸苯丙氨酸合成的芳香族非必需氨基酸。它是一些重要神经递质（如肾上腺素、去甲肾上腺素和多巴胺）的前体。

化学性质

DL-酪氨酸是一种白色细针状结晶，无气味且味道苦涩。它易溶于碱溶液和稀酸，难溶于水，并不溶于丙酮、乙醇或乙醚。其分解点为316℃。

用途

主要用于生化研究。

生产方法

生产过程以L-酪氨酸为原料，通过与乙酸酐进行酰化反应生成O,N-二乙酰-L-酪氨酸。随后将该化合物盐酸水解并经活性炭处理后得到纯品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functional styrenes from biosourced carboxylic acids by copper catalyzed decarboxylation in PEG

  摘要：

  报道了一种通用的铜催化下，在PEG中对α,β-不饱和羧酸进行脱羧反应的方案，特别是针对生物来源的肉桂酸类似物。获得了中等至高纯度的分离产率（31-96%），生成苯乙烯衍生物。首次成功实现了α-氨基酸的脱羧反应，得到相应胺类化合物，且产率良好至高，并扩展至几种稠合杂环化合物的脱羧反应。使用PEG作为绿色溶剂，并通过蒸馏直接分离纯产品，使得溶剂和基于铜的催化体系在多个循环中可重复使用而不会失活。这一方法在实验室规模上合成4-乙烯愈创木酚，平均产率达到了92%。

  DOI：

  10.1039/c4gc00256c
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nitrosylation of protein SH groups and amino acid residues as a

  摘要：

  蛋白质和氨基酸基团的亚硝基化使得蛋白质功能可以进行选择性调节，并赋予蛋白质和氨基酸额外的平滑肌松弛和血小板抑制能力。因此，本发明涉及通过蛋白质巯基的亚硝基化而实现的新化合物。这些化合物包括：S-亚硝基-t-PA、S-亚硝基-半胱氨酸蛋白酶；S-亚硝基-脂蛋白；以及S-亚硝基-免疫球蛋白。该发明还涉及利用S-亚硝基-蛋白质化合物在调节蛋白质功能、细胞代谢和实现血管扩张、血小板抑制、非血管平滑肌松弛以及通过血红蛋白和肌红蛋白增加血氧输送方面的治疗用途。这些化合物还用于以其最生物活性形式释放一氧化氮，以实现上述效果，或者用于体外对体内分子进行亚硝基化。该发明还涉及对蛋白质和氨基酸上存在的氧、碳和氮基团进行亚硝基化，以实现上述生理效应。

  公开号：

  US05863890A1
• 作为试剂：
  描述：

  silver sulfate 在 氢氧化钾 、 DL-酪氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 银
  参考文献：
  名称：

  疏水性银纳米颗粒与氯金酸根离子在空气-水界面的过渡金属化反应。

  摘要：

  牺牲纳米粒子与溶液中更多的贵金属离子之间的金属转移反应已经成为一种用于创建独特的中空和双金属纳米结构的新方法。在本报告中，我们研究了在空气-水界面处组装和约束的疏水性银纳米颗粒与亚相金离子之间进行金属转移反应的可能性。我们观察到，牺牲性银纳米颗粒会发生亚相金离子的轻度还原，导致形成细长的金纳米结构，这些结构似乎可以交联牺牲性银颗粒。可通过在银纳米颗粒和影响金纳米颗粒组件的水性金离子之间以可电离脂质单层的形式插入静电势垒来调节这种金属转移反应。纳米粒子之间的过渡金属化反应被限制在一个紧密堆积的结构中，并且适当的金属离子可能会导致一种新的策略，用于纳米粒子的金属交联和生成具有良好光电子行为的涂层。

  DOI：

  10.1021/jp0530552

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• SYNTHESE DES ACIDES AMINES A PARTIR DE LA RHODANINE
  作者：Roger Gaudry、Robert A. Mcivor

  DOI：10.1139/v51-051

  日期：1951.6.1

  The Gränacher method has been investigated to discover its applicability to the synthesis of a variety of natural amino acids. The procedure has been simplified for phenylalanine and tyrosine, and extended to valine and isoleucine. An unusual product of the oximation of α-thioketo-β-(p-methoxyphenyl)propionic acid is described.

  Gränacher方法已被研究，以发现其在合成各种天然氨基酸中的适用性。该程序已经简化用于苯丙氨酸和酪氨酸，并扩展到缬氨酸和异亮氨酸。描述了α-硫代酮基-β-(对甲氧基苯基)丙酸的羟肟化反应的异常产物。
• Effect of N-Trifluoroacetyl Derivatives of Amino Acids and Amino Acid Analogs on Microbial Antitumor Screen
  作者：Theodore T. Otani、Mary R. Briley

  DOI：10.1002/jps.2600680428

  日期：1979.4

  Eighteen trifluoroacetyl derivatives of amino acids and of amino acid analogs were prepared and tested for growth-inhibitory activity using a Lactobacillus casei system as a prescreen for antitumor activity. Of the compounds tested, the trifluoroacetyl derivatives of o-, m-, and p-fluorophenylalanine and of beta-3-thienylalanine showed modest activity; trifluoroacetyl derivatives of phenylalanine and of

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，
• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Synthesis, characterization and infrared emissivity property of optically active polyurethane derived from tyrosine
  作者：Yong Yang、Yuming Zhou、Jianhua Ge、Yongjuan Wang、Xinglan Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.06.027

  日期：2011.8

  Optically active polyurethanes (LPU and DPU) and racemic polyurethane (RPU) were synthesized by the self-polyaddition of the isocyanate-phenols which derived from the chiral and racemic tyrosine. All of the polymers were characterized by FT-IR, 1H NMR, GPC, UV–Vis spectroscopy, circular dichroism (CD) spectroscopy, TGA and X-ray diffraction (XRD), and the infrared emissivity values were investigated

  通过自手性和外消旋酪氨酸衍生的异氰酸酯-酚的自聚加成反应合成了旋光性聚氨酯（LPU和DPU）和外消旋聚氨酯（RPU）。所有聚合物均通过FT-IR表征1此外，还对1 H NMR，GPC，UV-Vis光谱，圆二色性（CD）光谱，TGA和X射线衍射（XRD）以及红外发射率值进行了研究。LPU和DPU是两个对映体，与具有随机盘绕分子链的RPU相比，它们具有螺旋构型和更高的氢键结合度。LPU和DPU的结晶度和热分解温度高于RPU，这是由于二级结构更为规则，有利于形成大量链间氢键。因此，LPU和DPU的红外发射率值较低（8–14μm），分别降至0.611和0.625。

表征谱图