N-乙酰基-O-甲基-L-酪氨酸 | 28047-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-O-甲基-L-酪氨酸
• 中文别名: N-乙酰-O-甲基-L-酪氨酸
• 英文名称: (S)-N-acetyl-p-methoxyphenylalanine
• 英文别名: N-acetyl-O-methyl-L-tyrosine；Ac-L-Tyr(Me)-OH；N-Acetyl-O-methyl-DL-tyrosine；(2S)-2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 28047-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00026170
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HRUASHPCEMXOMR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  487.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-O-甲基-L-酪氨酸 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 L-N-Acetyl-4-methoxyphenylalanin
  参考文献：
  名称：

  益生元相关的5（4H）-恶唑酮介导的肽偶联中的非对映选择性。

  摘要：

  进行了可能的益生元肽形成反应的立体化学研究，作为系统化学研究对称断裂潜在途径的第一部分。非对映异构体的大量过量是由于5（4H）-恶唑酮中间体在水溶液中的快速差向异构化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49580a
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰基-O-甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-3-hydroxymethyltyrosine and salts thereof for lowering blood pressure

  摘要：

  L-3-羟甲基酪氨酸及其药用盐在降低血压和其组合物中有用。

  公开号：

  US04022910A1

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Rhodium-hydroxyl bisphospholane catalyzed highly enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids and esters
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01254-x

  日期：1999.9

  A chiral hydroxyl bisphospholane, 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxyl-2,5-dimethylphospholanyl]benzene (4), was synthesized from readily available d-mannitol. Its Rh(I) complex catalyzes asymmetric hydrogenation of dehydroamino acids and their ester derivatives with excellent enantioselectivities (98 to >99% ee).

  由容易获得的d-甘露糖醇合成手性羟基双膦，1,2-双[（2 S，3 S，4 S，5 S）-3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊基]苯（4） 。它的Rh（I）配合物催化脱氢氨基酸及其酯衍生物的不对称氢化，具有出色的对映选择性（98至> 99％ee）。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06337406B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，并在不对称反应中提供高立体选择性。
• Fatty acids' double role in the prebiotic formation of a hydrophobic dipeptide
  作者：Sara Murillo-Sánchez、Damien Beaufils、Juan Manuel González Mañas、Robert Pascal、Kepa Ruiz-Mirazo

  DOI：10.1039/c5sc04796j

  日期：——

  main HPLC results reported here, demonstrate that the dipeptide product co-localizes with fatty acid bilayers and monolayers. Additional experiments in organic solvents suggest that acid–base catalysis operates at the water–aggregate interface, linked to the continuous proton exchange dynamics that fatty acids undergo at pH values around their effective pKa. These simple amphiphiles could therefore play

  为了寻找益生元肽化学与脂质区室之间的联系，5（4 H）-恶唑酮与亮氨酰胺在缓冲的水性条件下进行了广泛的研究，在该条件下，各种两亲物和表面活性剂可能形成超分子组装体。当脂肪酸超过其临界聚集浓度时，尤其是自组装成囊泡时，观察到产量的显着增加和立体选择性的变化。在脂肪酸溶解度极限以下或使用其他阴离子两亲性/表面活性剂时，不会发生这种作用。来自荧光和朗缪尔谷测定法的数据与此处报道的主要HPLC结果互补，表明二肽产物与脂肪酸双层和单层共定位。在有机溶剂中进行的其他实验表明，酸碱催化作用在水-骨料界面上，ķ一个。因此，这些简单的两亲物可以在益生元条件下起肽化学增强剂的双重作用，通过自组装提供柔软和疏水的有机结构域，并在与水环境的界面处主动诱导催化作用。我们的研究结果支持了从化学到生命起源的方法。
• Easy access to drug building-blocks through benzylic C–H functionalization of phenolic ethers by photoredox catalysis
  作者：Tobias Brandhofer、Martin Stinglhamer、Volker Derdau、María Méndez、Christoph Pöverlein、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d1cc01756j

  日期：——

  A visible light-mediated photocatalyzed C–C-bond forming method for the benzylic C–H functionalization of phenolether containing synthetic building blocks based on a radical-cation/deprotonation strategy is reported. This method allows the mild, selective generation of benzyl radicals in phenolic complex molecules and drug-like compounds, providing new entries in synthetic and medicinal chemistry.

  报道了一种基于自由基阳离子/去质子化策略的可见光介导的光催化 C - C 键形成方法，用于含合成结构单元的苯酚醚的苄基 C-H 官能化。该方法允许在酚类复合物分子和类药物化合物中温和、选择性地生成苄基，为合成和药物化学提供了新的入口。