(R,S)-N-(1-oxobutyl)tyrosine | 252897-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-(1-oxobutyl)tyrosine
• 英文别名: butyryl-tyrosine；2-(Butanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 252897-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD11522379
• 分子量: 251.282
• InChiKey: VURXKSHTHQFAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-(1-oxobutyl)tyrosine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-Oxaphilanthotoxin 83
  参考文献：
  名称：

  缺乏内部碱性位点的神经活性多胺黄蜂毒素的类似物表现出对肌肉型哺乳动物烟碱乙酰胆碱受体的拮抗作用。

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效

  DOI：

  10.1021/jm9903747
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 、 丁酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(R,S)-N-(1-oxobutyl)tyrosine
  参考文献：
  名称：

  缺乏内部碱性位点的神经活性多胺黄蜂毒素的类似物表现出对肌肉型哺乳动物烟碱乙酰胆碱受体的拮抗作用。

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效

  DOI：

  10.1021/jm9903747

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED POLYAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES POLYAMINES SUBSTITUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2002016314A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention provides a compound represented by the general forumla (I), wherein R?1, R2, R3, R6, R7¿, p, A, B and D are as defined in the description. The compounds are useful as AMPA antagonists.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物，其中R?1、R2、R3、R6、R7¿、p、A、B和D如描述中所定义。这些化合物可用作AMPA拮抗剂。
• SELBSTBRÄUNUNGSZUSAMMENSETZUNG MIT UV-SCHUTZWIRKUNG
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：EP1888180A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• PLASTICIZER AND PLASTIC PRODUCT
  申请人：LARGAN MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20210155771A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A plasticizer, which is biodegradable, has a molecule including a central structure, at least two connecting structures and at least one side-chain structure. The central structure includes at least one of a benzene derivative and at least one amino acid. The connecting structures are respectively connected to the central structure, wherein the connecting structures include a first connecting structure and a second connecting structure. The first connecting structure is an amine group, and the second connecting structure is a carboxyl group. The side-chain structure is a chain of multiple carbon atoms, and the side-chain structure is connected to at least one of the first connecting structure and the second connecting structure. An amide bond is formed as the side-chain structure connected to the amine group, and an ester bond is formed as the side-chain structure connected to the carboxyl group.
• US4153687A
  申请人：——

  公开号：US4153687A

  公开（公告）日：1979-05-08
• [DE] SELBSTBRÄUNUNGSZUSAMMENSETZUNG MIT UV-SCHUTZWIRKUNG<br/>[EN] SELF-TANNING COMPOSITION HAVING A UV PROTECTIVE EFFECT<br/>[FR] COMPOSITION AUTOBRONZANTE A EFFET PROTECTEUR CONTRE LES U.V.
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2006131247A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Disclosed are cosmetic or dermatological compositions which impart a natural and long-lasting tan to the treated skin even without the effect of UV radiation while protecting the treated skin from UV radiation. Furthermore, said cosmetic or dermatological compositions are suitable both for treating the skin and for application to hair so as to cover gray hairs or decrease the visibility of the regrowing hairline in order to be able to reduce the frequency with which the hair is dyed. The inventive cosmetic or dermatological compositions contain 0.01 to 15 percent by weight of tyrosine and/or tyrosine derivatives, and 0.000001 to 15 percent by weight of alpha-MSH mimetics and/or agents stimulating beta-endorphin synthesis and/or beta-endorphin release.
  [FR] L'invention concerne des compositions cosmétiques ou dermatologiques, qui confèrent à la peau traitée, même sans l'effet de rayons U.V., un hâle "naturel" et durable et lui assurent une protection contre l'action des rayons U.V. En outre, ces compositions ne se prêtent pas uniquement au traitement de la peau, mais également à l'application sur les cheveux, afin de masquer des cheveux blancs et de réduire l'effet racines lors de la repousse et de pouvoir réduire la fréquence des colorations. Ces compositions contiennent entre 0,01 et 15 % en poids de tyrosine et/ou de dérivé(s) de tyrosine et entre 0,000001 et 15 % en poids de mimétiques alpha-MSH et/ou de stimulateurs de la synthèse et/ou de la libération de la bêta-endorphine.
  [DE] Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, welche der behandelten Haut - auch ohne die Einwirkung von UV-Strahlung - eine "natürliche" und langanhaltende Bräune verleihen und ihr eine Schutzwirkung vor UV-Strahlung verleihen und darüber hinaus nicht nur zur Behandlung der Haut, sondern auch zur Applikation auf Haaren geeignet sind, um dort graue Haare abzudecken bzw. die Sichtbarkeit des nachwachsenden Haaransatzes zu verringern, um die Colorationshäufigkeit vermindern zu können, enthalten 0,01 bis 15 Gew.-% Tyrosin und/oder Tyrosinderivat(e) und 0,000001 bis 15 Gew.-% alpha-MSH-Mimetika und/oder Stimulatoren der beta- Endorphin-Synthese und/oder -Freisetzung.