(S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸 | 23508-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸
• 中文别名: (S)-3-(4-羟苯基)乳酸；S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；L-p-hydroxyphenyllactic acid；(2S)-2-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 23508-35-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: JVGVDSSUAVXRDY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

(S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸（化合物1）是从乳酸杆菌间肠菌培养基中分离出的一种代谢物，具有高度的DPPH自由基清除能力和抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 bismuth(III) bromide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 乙醛 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Peroxime Proliferator Activated Receptor (PPAR) α/γ Agonist via Stereocontrolled Williamson Ether Synthesis and Stereospecific S_N2 Reaction of S-2-Chloro Propionic Acid with Phenoxides

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the PPAR alpha/gamma agonist I was accomplished via ethylation of the optically pure tribydroxy derivative 6, itself derived via an enzymatic resolution. The ethylation can be accomplished without epimerization only under strict control of the reaction conditions and the choice of base (sodium tert-amylate), temperature (-30 degrees C), order of addition, and solvent (DMF). The key diastereospecific S(N)2 reaction of the phenol 4 with S-2-chloropropionic acid is best achieved via the sodium phenoxide of 4 derived from Na-0 as the reagent of choice. The structure elucidation and key purification protocols to achieve pharmaceutical purity will also be described.

  DOI：

  10.1021/jo050268e
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 生成 (S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Tsudji, Acta Scholae Medicinalis Universitatis in Kioto, 1917, vol. 1, p. 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids: Direct conversion of α-oxocarboxylic acids to enantiomerically enriched α-hydroxy carboxylic acids via neighboring group control
  作者：Zhe Wang、Brittany La、Joseph M. Fortunak、Xian-Jun Meng、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01162-9

  日期：1998.7

  α-Oxocarboxylic acids can be reduced to the corresponding α-hydroxy carboxylic acids employing DIP-C1tm as a reducing agent. The α-carboxylic substituent exerts a remarkable neighboring group effect on the reduction. The reaction presumably proceeds in an intramolecular fashion through a “rigid” bicyclic transition state assembly, which produces enantioselectivities approaching 99%.

  可以使用DIP-C1 tm作为还原剂将α-氧代羧酸还原为相应的α-羟基羧酸。α-羧基取代基对还原反应具有显着的邻近基团效应。该反应大概通过“刚性”双环过渡态组装体以分子内方式进行，其产生接近99％的对映选择性。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Biocontrolled Formal Inversion or Retention of<scp>L</scp>-α-Amino Acids to Enantiopure (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-Hydroxyacids
  作者：Eduardo Busto、Nina Richter、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201403195

  日期：2014.8.25

  Natural L‐α‐amino acids and L‐norleucine were transformed to the corresponding α‐hydroxy acids by formal biocatalytic inversion or retention of absolute configuration. The one‐pot transformation was achieved by a concurrent oxidation reduction cascade in aqueous media. A representative panel of enantiopure (R)‐ and (S)‐2‐hydroxy acids possessing aliphatic, aromatic and heteroaromatic moieties were

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。
• An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate
  作者：John R. Rizzo、Tony Y. Zhang

  DOI：10.2533/chimia.2006.580

  日期：——

  An asymmetric synthesis of navaglitazar, a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) ? agonist, from commercially available (+)-methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate, is described. The new synthesis features high overall yield, low solvent usage, crystalline intermediates and operational simplicity.

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。