Derrone; 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮 | 76166-59-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: Derrone; 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮
• 中文别名: 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-4-酮
• 英文名称: atalantoflavone
• 英文别名: derrone；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-pyrano [2,3-f]chromen-4-one；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 76166-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: ZSYPWSSGRVZENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Derrone; 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 乙醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 奥沙京
  参考文献：
  名称：

  天然异黄酮：Scandenone、Osajin 和 6,8-Diprenylgenistein 的全合成和抗菌研究

  摘要：

  异黄酮是一类天然产物，具有多种有趣的生物特性，包括抗氧化、保肝、抗菌和抗炎活性。 Scandenone (1)、osajin (2) 和 6,8-diprenylgenistein (3) 是天然异戊二烯异黄酮，具有相同的多酚骨架。本研究以关键中间体15为原料合成天然异黄酮1-3，建立了直链和角吡喃异黄酮的立体选择性合成方法。还对1-3的抗菌活性进行了评价，它们均对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。其中，2是对MRSA最有效的一种，其MIC值为2 μg/mL，SEM分析表明2可以破坏MRSA和粪肠球菌的细菌细胞膜。这些结果表明，异黄酮类型可以作为开发治疗革兰氏阳性细菌感染的新型抗菌剂的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules29112574
• 作为产物：
  描述：

  [2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) nitrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 Derrone; 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of alpinum isoflavone, derrone and related pyranoisoflavones
  作者：(Late)K.S.R.Mohan Rao、C.S.Rukmani Iyer、P.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86841-1

  日期：1987.1

  esters 2 and 3 and decarboxylation of the acids 4 and 5, gave dihydro-4T-0-methyl alpinum isoflavone 6 and 4'-0-methylderrone 7 respectively. Similarly 8 gave 11 which was selectively demthylated to 7. DDQ; dehydrogenation of 6, 7 and 11 gave 14, 15 and 17. Demethylation of 6 and 7 followed by dehydrogenation gave alpinum isofavone 18 and derrone 19.

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。
• Total Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of Osajin, Scandenone and Analogues
  作者：Rui Wang、Ran Ma、Ke Feng、Hongchen Lu、Wei Zhao、Hongzhen Jin

  DOI：10.3390/ph17010086

  日期：——

  In this study, the total synthesis of osajin, scandenone and their analogues have been accomplished. The key synthetic steps include aldol/intramolecular iodoetherification/elimination sequence reactions and a Suzuki coupling reaction to assemble the tricyclic core, chemoselective propargylation and Claisen rearrangement reactions to obtain natural compounds. In addition, we also designed and synthesized

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。
• Synthesis of 4',5- and 3',4',5-Oxygenated Pyranoisoflavones: Alpinumisoflavone and Related Compounds, and a Revised Structure of Derrone
  作者：Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Hideo Tahara

  DOI：10.3987/com-91-5918

  日期：——

  Alpinumisoflavone (4', 5-dihydroxy-2".2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone) (1a) was synthesized by regioselective reduction of 7-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-5-methoxy-2, 2-dimethyl-4H, 6H-benzo[1, 2-b:5, 4-b'] dipyran-4, 6-dione (15a) with NaBH4 and dehydration of the resultant alcohol, followed by demethylation with BC13. Its angular isomer (4', 5-dihydroxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone) (2a) was synthesized from 3-(4-hydroxyphenyl)-8, 9-dihydro-5-tosyloxy-8, 8-dimethyl-4H,10H-benzo [1, 2-b:3, 4-b']dipyran-4, 10-dione (27a) in a similar manner.
• Derrone, a new pyranoisoflavone from derris robusta seeds
  作者：S.S. Chibber、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83833-9

  日期：——
• Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196
  作者：Tsukayama, Masao、Li, He、Nishiuchi, Masaki、Takahashi, Masahumi、Kawamura, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——