Delta-突厥酮 | 57378-68-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Delta-突厥酮
• 中文别名: δ-突厥酮；δ-大马酮；4-(2，6，6-三甲基-3-环己烯-1-基)2-丁烯-1-酮
• 英文名称: δ-damascone
• 英文别名: 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-YL)-；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 57378-68-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XEJGJTYRUWUFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253 °C
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.91

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 软糖、布丁类、无醇饮料、糖霜制品、硬糖：0.02 mg/kg；
• 胶姆糖：0.1 mg/kg。

化学性质： 这是一种无色至淡黄色的液体，具有黑加仑似水果香气。沸点在82℃（266Pa）或97℃（400Pa），未见于自然界。

用途： GB 2760--1996 规定其为暂时允许使用的食品用香料。

生产方法： 由亚异丙基丙酮和1，3-戊烯在氯化铝催化下缩合，再与溴化乙基镁和乙醛作用生成醇酮，在酸性催化剂下脱水而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Delta-突厥酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II裂解协议释放的光笼碳氢化合物，醛，酮，烯酮和羧酸和酯及以上：受控的光诱导香精释放

  摘要：

  摘要 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588645
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-3-enyl)pentane-1,5-dione 生成 Delta-突厥酮
  参考文献：
  名称：

  芳香醇醛醇和1,5-二酮作为优化的芳香剂光笼†

  摘要：

  具有可抽象的γ-氢原子的芳香醛醇和1,5-二酮是高度光敏的笼形分子，用于释放芳香羰基化合物（分别为醛和迈克尔酮）。通过添加Mukaiyama山可以容易地获得Aldols 3a-d，并在太阳辐射下裂解形成高量子产率的底物。通过调节发色团的特性，开发了一系列δ-大马士革笼5，这些笼可用于在空气和太阳辐射下选择性和快速释放（5a，e）或缓慢（5b，d）释放香气。通过激光瞬态吸收光谱法观察到了Norrish II方法的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2pp05286e

文献信息

• Cassis and Green Tea: Spontaneous Release of Natural Aroma Compounds from β‐Alkylthioalkanones
  作者：Sarah Bättig、Timothy Egger、Olga Gey、Christian G. Bochet、Felix Flachsmann

  DOI：10.1002/hlca.202100135

  日期：2021.11

  are released. Since β-mercaptoketones are potent natural aroma compounds occurring in many fruits, herbs and flowers, the discovery of an enzyme-independent molecular precursor for this class of high-impact molecules is of practical importance. Moreover, the formation of β-diketones and aldehydes by concomitant oxidation at the α-sulfur-position enhances the versatility of this class of aroma precursors

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。
• Pro-fragrances
  申请人：Miracle Gregory Scot

  公开号：US06861402B1

  公开（公告）日：2005-03-01

  The present invention relates to fragrance delivery systems which comprise: A) from about 0.01% by weight of a pro-fragrance component which comprises pro-fragrances or pro-accords selected from at least two of the following: i) aldehyde and ketone releasing pro-fragrances, preferably an oxazolidine pro-fragrance; ii) β-amino pro-fragrances; and iii) orthoester pro-accords; and B) the balance carries and others adjunct ingredients.

  本发明涉及香氛传递系统，其包括：A)约0.01%重量的前香料成分，其中前香料或前香调选自以下至少两种：i)醛和酮释放前香料，最好是噁唑烷前香料；ii)β-氨基前香料；和iii)正酯前香调；以及B)剩余携带物和其他辅助成分。
• [EN] SELENIDE DERIVATIVES OF FRAGRANCE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SÉLÉNIURE DE COMPOSÉS DE FRAGRANCE
  申请人：SENSIENT FRAGRANCES S A

  公开号：WO2021152023A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  There is provided the use of selenide derivatives of fragrance compounds comprising an α,β-unsaturated aldehyde moiety, an α,β-unsaturated ketone moiety, an α,β-unsaturated ester moiety, an α,β-unsaturated lactone moiety or an α,β-unsaturated carboxylic acid moiety in consumer products. There are further provided methods for the synthesis of selenide derivatives, certain selenide derivatives, consumer products comprising the selenide derivatives and methods of perfuming an article or surface using such derivatives.

  提供了在消费产品中使用含有α，β-不饱和醛基团、α，β-不饱和酮基团、α，β-不饱和酯基团、α，β-不饱和内酯基团或α，β-不饱和羧酸基团的香料化合物的硒化物衍生物的用途。还提供了用于合成硒化物衍生物、特定硒化物衍生物、含有硒化物衍生物的消费产品以及使用这些衍生物对物品或表面进行香气处理的方法。
• PHOTOLABILE PRO-FRAGRANCES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150099810A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Fragrances that provide a scent of freshness tend to be volatile and are therefore not very economical when used in typical applications such as washing or cleaning processes, so they have to be used in relatively large quantities to be able to produce adequate effects. The disclosed photolabile pro-fragrances provide a much longer-lasting sense of fragrance, in particular with a scent of freshness, when used in typical applications, thus allowing said fragrances to be used economically.

  提供清新香气的香水往往具有挥发性，因此在典型的应用场景中，如洗涤或清洁过程中使用时并不十分经济，因此需要相对较大的量才能产生足够的效果。所揭示的光敏感前香料提供了更持久的香气感觉，尤其是在典型的应用场景中具有清新香气时，从而使得这些香水可以经济地使用。
• [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF A CYCLOHEXENYL ALKYL OR ALKENYL KETONE<br/>[FR] PROCEDE D'ISOMERISATION D'UN ALKYLE CYCLOHEXENYLIQUE OU D'UNE CETONE ALCENYLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2005061426A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to a process for the carbon-carbon double bond isomerisation of a 2-alkyl-cyclohex-3-enyl alkyl or alkenyl ketone into a mixture comprising the corresponding 2-alkyl-cyclohex-2-enyl ketones and the corresponding 2-alkylene-cyclohexyl ketones, using as catalyst a ruthenium complex obtainable by the reaction of an appropriate ruthenium organometallic precursor and an acid.

  本发明涉及一种将2-烷基-环己-3-烯基烷基或烯基酮的碳-碳双键异构化成包含相应的2-烷基-环己-2-烯基酮和相应的2-烷基-环己基酮的混合物的过程，使用的催化剂是由适当的钌有机金属前体和酸反应得到的钌配合物。