2-carbethoxy-3(4'-methoxy)phenyl-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-4H,8H-benzo<1,2b:5,6b'>dipyran-4-one | 114091-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-carbethoxy-3(4'-methoxy)phenyl-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-4H,8H-benzo<1,2b:5,6b'>dipyran-4-one
• 英文别名: Ethyl 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromene-2-carboxylate
• CAS: 114091-02-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: SJBVTMQNKCMILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3(4'-methoxy)phenyl-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-4H,8H-benzo<1,2b:5,6b'>dipyran-4-one 在 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3(4'-methoxy)phenyl-5-methoxy-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2b:5,6b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  高山异黄酮，derrone及其相关吡喃异黄酮的合成

  摘要：

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86841-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-ethanone 生成 2-carbethoxy-3(4'-methoxy)phenyl-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-4H,8H-benzo<1,2b:5,6b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  RAO, K. S. R. MOHAN;IYER, C. S. HUKMANI;IYER, P. R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3015-3019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAO, K. S. R. MOHAN;IYER, C. S. HUKMANI;IYER, P. R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3015-3019
  作者：RAO, K. S. R. MOHAN、IYER, C. S. HUKMANI、IYER, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alpinum isoflavone, derrone and related pyranoisoflavones
  作者：(Late)K.S.R.Mohan Rao、C.S.Rukmani Iyer、P.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86841-1

  日期：1987.1

  esters 2 and 3 and decarboxylation of the acids 4 and 5, gave dihydro-4T-0-methyl alpinum isoflavone 6 and 4'-0-methylderrone 7 respectively. Similarly 8 gave 11 which was selectively demthylated to 7. DDQ; dehydrogenation of 6, 7 and 11 gave 14, 15 and 17. Demethylation of 6 and 7 followed by dehydrogenation gave alpinum isofavone 18 and derrone 19.

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。