4′-O-methylderrone | 34086-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4′-O-methylderrone
• 英文别名: derrone-4'-O-methyl ether；4'-O-Methylderrone；5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 34086-52-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: TYGQXJXSHGOEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-(4'-methoxy)phenyl-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-4H,8H-benzo<1,2b:5,6b'>dipyran-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以100 mg的产率得到4′-O-methylderrone
  参考文献：
  名称：

  高山异黄酮，derrone及其相关吡喃异黄酮的合成

  摘要：

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86841-1

文献信息

• RAO, K. S. R. MOHAN;IYER, C. S. HUKMANI;IYER, P. R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 3015-3019
  作者：RAO, K. S. R. MOHAN、IYER, C. S. HUKMANI、IYER, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Derrone, a new pyranoisoflavone from derris robusta seeds
  作者：S.S. Chibber、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83833-9

  日期：——
• Synthesis of alpinum isoflavone, derrone and related pyranoisoflavones
  作者：(Late)K.S.R.Mohan Rao、C.S.Rukmani Iyer、P.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86841-1

  日期：1987.1

  esters 2 and 3 and decarboxylation of the acids 4 and 5, gave dihydro-4T-0-methyl alpinum isoflavone 6 and 4'-0-methylderrone 7 respectively. Similarly 8 gave 11 which was selectively demthylated to 7. DDQ; dehydrogenation of 6, 7 and 11 gave 14, 15 and 17. Demethylation of 6 and 7 followed by dehydrogenation gave alpinum isofavone 18 and derrone 19.

  苯甲酰基色喃1与乙氧基氯在吡啶中反应，然后水解所得的酯2和3，酸4和5脱羧，分别得到二氢-4 T -0-甲基al异黄酮6和4'-0-甲基derrone。类似地，8得到11，其被选择性地脱甲基化为7。6、7和11的脱氢得到14、15和17。6和7的脱甲基，然后脱氢得到阿尔卑斯异黄酮18和derrone 19。