羽扇豆异黄酮 | 41743-56-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 羽扇豆异黄酮
• 英文名称: luteone
• 英文别名: 2',4',5,7-tetrahydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone；3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 41743-56-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• mdl: MFCD00016788
• 分子量: 354.359
• InChiKey: MMPVAPMCVABQPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.080 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  225-227°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羽扇豆异黄酮 生成 3-(2-hydroxy-4-trimethylsilyloxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-5,7-bis(trimethylsilyloxy)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  STOBIECKI, MACIEJ;WOJTASZEK, PRZEMYSLAW, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 391-398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-6'-benzoyloxy-3'-iodochalcone 在 palladium on activated charcoal 、 thallium(III) nitrate 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 羽扇豆异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate

  摘要：

  由 3′-碘苯乙酮衍生物制备的 6-碘异黄酮与 2-甲基-3-丁炔-2-醇在钯催化下发生偶联反应，得到 6-烷基异黄酮衍生物，该衍生物经氢化后得到 6-烷基羟基异黄酮（木犀草素水合物）2。2 脱水后得到 2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（木犀草素）。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1362

文献信息

• Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives
  作者：Masao Tsukayama、Hironari Wada、Yasuhiko Kawamura、Kazuyo Yamashita、Masaki Nishiuchi

  DOI：10.1248/cpb.52.1285

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 6-iodoisoflavone, prepared from 3′-iodoacetophenone derivative, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave 6-alkynylisoflavone derivative, which was hydrogenated to give 6-alkylhydroxyisoflavone (luteone hydrate) (2). Dehydration of 2 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-6-prenylisoflavone (luteone) (1). Wighteone hydrate (3) was also synthesized from 6-iodotris(benzyloxy)isoflavone in a similar manner. 6-Alkyl-4′5,7-trihydroxy-coumaronochromone (4) was synthesized by oxidative cyclization of 2 with o-chloranil.

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。
• Molecular Characterization and Phylogenetic Analysis of Two Novel Regio-specific Flavonoid Prenyltransferases from Morus alba and Cudrania tricuspidata
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Yunze Yin、Xiaoyu Tao、Dan Xie、Jianhua Zou、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1074/jbc.m114.608265

  日期：2014.12

  distributed in several plant families. The prenylation catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel-Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylated flavonoids and contributes to the structural diversity and biological activities of these compounds. To date, all identified plant flavonoid prenyltransferases (FPTs) have been identified in Leguminosae. In the

  异戊二烯化黄酮是有吸引力的特殊代谢物，具有广泛的生物活性，分布在几个植物科中。异戊二烯基转移酶催化的异戊二烯化代表了天然异戊二烯化黄酮类化合物生物合成中类黄酮骨架的 Friedel-Crafts 烷基化，有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。迄今为止，所有已鉴定的植物类黄酮异戊二烯基转移酶 (FPT) 都已在豆科植物中得到鉴定。在本研究中，分别从桑科植物 M. alba 和 C. tricuspidata 中鉴定了两种新的 FPT，即桑树异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (MaIDT) 和柘木异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (CtIDT)。MaIDT 和 CtIDT 与豆科 FPT 具有低水平的同源性。MaIDT 和 CtIDT 被预测为膜结合蛋白，具有预测的转运肽、七个跨膜区域和与其他异戊二烯酸转移酶相似的保守功能域。重组 MaIDT 和 CtIDT 能够区域选择性地将二甲基烯丙
• Isoflavones for regulating sirtuin gene expression
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2898923A2

  公开（公告）日：2015-07-29

  The invention provides compositions useful for regulating sirtuin gene expression, mimicking caloric restriction, preventing and treating Alzheimer's disease, increasing longevity and retarding aging in an animal. The compositions comprising one or more isoflavones are to be administered to the animals, preferably in amounts of from about 0.001 to about 10 g/kg/day.

  本发明提供了可用于调节 sirtuin 基因表达、模拟热量限制、预防和治疗阿尔茨海默病、延长动物寿命和延缓衰老的组合物。包含一种或多种异黄酮的组合物将施用给动物，优选用量为约 0.001 至约 10 克/千克/天。
• HAIR DEFORMATION TREATMENT AGENT
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3228303A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  An agent for hair deforming treatment comprising the following components (A) to (C): (A) glyoxylic acid or a hydrate or salt thereof, (B) a compound represented by the following formula (1): wherein R1 represents H or a methyl group, X represents H, OH, or a methoxy group, Y represents H, O, OH, or a methoxy group, Z represents H, an alkyl group, etc., Rx represents H, O, a methoxy group, etc., Ry represents H, OH, an aromatic hydrocarbon group, etc., and the dashed line optionally represents a double bond, and (C) water, wherein the molar ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A), (B)/(A), is 0.01 or more and 5 or less.

  一种用于头发变形处理的制剂，由以下成分(A)至(C)组成： (A) 乙醛酸或其水合物或盐、 (B) 下式(1)所代表的化合物： 其中 R1 代表 H 或甲基，X 代表 H、OH 或甲氧基，Y 代表 H、O、OH 或甲氧基，Z 代表 H、烷基等，Rx 代表 H、O、甲氧基等，Ry 代表 H、OH、芳香烃基等，虚线可选代表双键，以及 (C) 水、 其中，组分（B）的含量与组分（A）的含量的摩尔比，(B)/(A)，为 0.01 或以上，5 或以下。
• METHOD OF PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDE SWEETENERS WITH IMPROVED FLAVOR PROFILES
  申请人：The Coca-Cola Company

  公开号：EP3766362A1

  公开（公告）日：2021-01-20

  Steviol glycoside compositions comprising certain proportions of rebaudioside D, rebaudioside M, rebaudioside A, rebaudioside N, rebaudioside O, and rebaudioside E are provided. Sweetener compositions comprising the steviol glycoside compositions and additional substances are also provided. Consumables, particularly beverages and beverage products containing said steviol glycoside compositions, and sweetener compositions comprising the same, are also provided. Methods of preparing the sweetener compositions and consumables are also detailed herein.

  提供了由一定比例的甜菊糖甙 D、甜菊糖甙 M、甜菊糖甙 A、甜菊糖甙 N、甜菊糖甙 O 和甜菊糖甙 E 组成的甜菊糖甙组合物。此外，还提供了由甜菊醇糖苷组合物和其他物质组成的甜味剂组合物。还提供了消费品，特别是含有所述甜菊醇糖苷组合物和甜味剂组合物的饮料和饮料产品。本文还详细介绍了甜味剂组合物和消费品的制备方法。