2',4',7-tris(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone | 321570-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',7-tris(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone
• 英文别名: [3-Benzoyloxy-4-[7-benzoyloxy-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4-oxochromen-3-yl]phenyl] benzoate
• CAS: 321570-01-8
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₀
• 分子量: 684.699
• InChiKey: UYHMLCAQFQXKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',7-tris(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 羽扇豆异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285
• 作为产物：
  描述：

  2,4,2',4'-tetrakis(benzyloxy)-6'-benzoyloxy-3'-iodochalcone 在 palladium on activated charcoal 、 thallium(III) nitrate 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2',4',7-tris(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate

  摘要：

  由 3′-碘苯乙酮衍生物制备的 6-碘异黄酮与 2-甲基-3-丁炔-2-醇在钯催化下发生偶联反应，得到 6-烷基异黄酮衍生物，该衍生物经氢化后得到 6-烷基羟基异黄酮（木犀草素水合物）2。2 脱水后得到 2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（木犀草素）。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1362

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate
  作者：Masao Tsukayama、Hironari Wada、Masashi Kishida、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/cl.2000.1362

  日期：2000.12

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 6-iodoisoflavone, prepared from 3′-iodoacetophenone derivative, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the 6-alkynylisoflavone derivative, which was hydrogenated to give the 6-alkylhydroxyisoflavone (luteone hydrate) 2. Dehydration of 2 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-6-prenylisoflavone (luteone).

  由 3′-碘苯乙酮衍生物制备的 6-碘异黄酮与 2-甲基-3-丁炔-2-醇在钯催化下发生偶联反应，得到 6-烷基异黄酮衍生物，该衍生物经氢化后得到 6-烷基羟基异黄酮（木犀草素水合物）2。2 脱水后得到 2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（木犀草素）。
• Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives
  作者：Masao Tsukayama、Hironari Wada、Yasuhiko Kawamura、Kazuyo Yamashita、Masaki Nishiuchi

  DOI：10.1248/cpb.52.1285

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 6-iodoisoflavone, prepared from 3′-iodoacetophenone derivative, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave 6-alkynylisoflavone derivative, which was hydrogenated to give 6-alkylhydroxyisoflavone (luteone hydrate) (2). Dehydration of 2 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-6-prenylisoflavone (luteone) (1). Wighteone hydrate (3) was also synthesized from 6-iodotris(benzyloxy)isoflavone in a similar manner. 6-Alkyl-4′5,7-trihydroxy-coumaronochromone (4) was synthesized by oxidative cyclization of 2 with o-chloranil.

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。