羽扇豆碱 | 529-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: 羽扇豆碱
• 英文名称: (-)-multiflorine
• 英文别名: (1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadec-5-en-4-one
• CAS: 529-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: HQSKZPOVBDNEGN-NZBPQXDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羽扇豆碱 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-bromomultiflorine
  参考文献：
  名称：

  杂多花的区域选择性溴化和3-溴杂多花的结构及其与琥珀酰亚胺的分子复合物

  摘要：

  摘要 描述了从羽扇豆中分离的生物碱多花素的区域特异性溴化。溴多花素及其与琥珀酰亚胺的分子复合物已通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线衍射进行了表征。已确定溶液中和固态中的构象。3-溴杂多花碱和琥珀酰亚胺分子之间的分子复合物形成是羽扇豆生物碱类中的首例。该复合物的两个分子通过分子间氢键 NH⋯N 结合在一起，从而导致生物碱氮原子构型的转化。因此，环 C 采用椅子构象，而它在 3-溴多花素中呈船形。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00332-3
• 作为产物：
  描述：

  multiflorine 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-oxosparteine
  参考文献：
  名称：

  环烯胺还原的立体化学

  摘要：

   在Pd和Pt催化剂上催化加氢时，二环，三环和四环烯胺酮的立体和区域化学似乎主要是催化剂和介质的功能。在这种情况下，在Pd / C上观察到了最高的立体选择性，其中形成了99％的赤道醇，醇的形成是 通过 酮中间体进行的。在铂上，无论使用哪种溶剂（EtOH，H 2 O，AcOH，HCl），氢化反应都会通过酮（哌啶酮体系）和脱氢（吡啶酮体系）中间体进行。在EtOH或H 2中在溶液中，脱氢产物保持不变，而酮中间体被还原为差向异构醇的混合物。在HCl和乙酸中，两种中间体均被氢解为具有亚甲基的产物，但酮基又被还原为差向异构醇的混合物。用复杂的金属氢化物还原可提供具有赤道取向优势的差向异构醇的混合物。产物的结构通过NMR光谱和/或通过GC-MS分析确定。

  DOI：

  10.1007/s007060170060

文献信息

• Crow, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 474,480
  作者：Crow

  DOI：——

  日期：——
• The steric structure of multiflorine methylation products
  作者：J. Thiel、W. Wysocka、W. Boczoń

  DOI：10.1007/bf00812252

  日期：1995.2

  Multiflorine(1) - a minor lupine alkaloid - treated by methyl lithium or methyl magnesium iodide affords 4S-4-hydroxy-4-methyl-2,3-didehydrosparteine (2) and 2S-2-methyl-4-oxosparteine (3), respectively, as the dominating products. Their steric structure, determined by H-1 and C-13 NMR techniques, points to stereospecific preferences of these reactions. The observed nucleophilic 1,2- and 1,4-additions indicate that regiospecificity of the action of MeLi or MeMgI on multiflorine is different from that of the so far known similar alkylation of other enamino ketones.
• JP2007045771A
  申请人：——

  公开号：JP2007045771A

  公开（公告）日：2007-02-22
• Rice Bran Extracts for Inflammation and Methods of Use Thereof
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20090285919A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates in part to stabilized rice bran extracts enriched in compounds that have inhibitory activity against certain anti-inflammatory therapeutic endpoints, such as the COX-1, COX-2 and 5-LOX enzymes. Another aspect of the invention relates to pharmaceutical compositions comprising the extracts and to methods of treating inflammatory diseases comprising administering the aforementioned extracts.
• PHOSPHOLIPID ETHER (PLE) CAR T CELL TUMOR TARGETING (CTCT) AGENTS
  申请人：Seattle Children's Hospital (dba Seattle Children's Research Institute)

  公开号：US20200087399A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Aspects of the invention described herein relate to synthetic compounds that are useful for targeting and labeling tumor cells so as to facilitate recognition by binding agents including Chimeric Antigen Receptor T cells (CAR T cells), which are administered to a subject by intravenous or locoregional administration. Several compositions and methods of making and using these compositions to treat or inhibit a disease in a subject are contemplated.

表征谱图