蔷薇霉素 | 35834-26-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔷薇霉素
• 英文名称: rosaramicin
• 英文别名: rosamicin；2-[(1S,2R,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16S)-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-7-hydroxy-2,8,12,16-tetramethyl-5,13-dioxo-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-10-yl]acetaldehyde
• CAS: 35834-26-5
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₉
• 分子量: 581.747
• InChiKey: IUPCWCLVECYZRV-JZMZINANSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122°
• 比旋光度：
  D26 -35° (ethanol)
• 沸点：
  640.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1598 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶10 mg/mL，澄清，淡黄色
• LogP：
  2.19 (LogP)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  JG6800000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔷薇霉素 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 三氯化铬 、 对甲苯磺酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(2E)-2-[(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)imino]propyl]-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13,15-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Andrew G.; Mallams, Alan K.; Puar, Mohindar S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1189 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((benzyloxy)methyl)butan-1-ol 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 二乙烯基砜 、 2,2'-联吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 glucose-6-phosphate 、 三丁基膦 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 蔷薇霉素
  参考文献：
  名称：

  通过后期聚酮化合物组装、剪裁和 C-H 功能化实现基于泰内酯的大环内酯抗生素的化学酶促总合成和结构多样化

  摘要：

  聚酮合酶 (PKS) 是一种强大的催化平台，能够影响多个碳-碳键形成反应和氧化态调整。我们探索了产生 16 元泰乐菌素大环的两个末端 PKS 模块的功能，将它们用作泰内酯化学酶法合成中的生物催化剂，并在随后的阐述中完成了 juvenimicin、M-4365 和 rosamicin 类的首次全合成通过后期多样化开发大环内酯类抗生素。采用合成化学来生成可被倒数第二个 JuvEIV PKS 模块的 juvenimicin (Juv) 酮合酶接受的 tylactone 六酮链延长中间体。六酮化合物在体外通过两个完整的模块（JuvEIV 和 JuvEV）进行处理，其催化两个酮化合物单元的延伸和官能化，然后将所得八酮化合物环化成丁内酯。大环内酯化后，结合体内糖基化、选择性体外细胞色素 P450 介导的氧化和化学氧化，以少至 15 个线性步骤（总共 21 个）完成一系列大环内酯天然产物的可扩展构建。产率为

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02875

文献信息

• Method for producing rosaramicin (rosamicin)
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04234690A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Rosaramicin, (also known as rosaramicin) a new broad spectrum antibiotic is described together with methods for its production via the cultivation under controlled conditions of Micromonospora rosaria, a new species of Micromonospora, and to methods for purifying and using the same. Its 2'-monoesters and its 3,2'-diesters and their acid addition salts also possess antibiotic activity.

  Rosaramicin（也称为rosaramicin）是一种新的广谱抗生素，本文介绍了通过在受控条件下培养Micromonospora rosaria（一种新的Micromonospora物种）来生产该抗生素的方法，以及纯化和使用该抗生素的方法。其2'-单酯和3,2'-二酯及其酸加成盐也具有抗生素活性。
• Repromicin Derivatives with Potent Antibacterial Activity against <i>Pasteurella multocida</i>
  作者：James W. McFarland、Scott J. Hecker、Burton H. Jaynes、Martin R. Jefson、Kristin M. Lundy、Chi B. Vu、Edward A. Glazer、Susan A. Froshauer、Shigeru F. Hayashi、Barbara J. Kamicker、Catherine P. Reese、Julie A. Olson

  DOI：10.1021/jm960435q

  日期：1997.3.1

  Reductive amination of repromicin with polyfunctional amines has led to new macrolide antibacterial agents, some of which are highly potent against the Gram-negative pathogen Pasteurella multocida both in vitro and in a mouse infection model. A key element in this discovery was the recognition that among certain known macrolides increasing lipophilicity results in diminished in vivo activity. One repromicin derivative, 20-N-[3-(dimethylamino)propyl] -N-L-alanylamino}-20-deoxorepromicin (35), was selected for advanced evaluation. At 5 mg/kg, a single subcutaneous dose was found to control induced pasteurellosis in swine and induced respiratory disease in cattle.
• Chemical degradation and X-ray crystal structure of rosaramicin
  作者：A.K. Ganguly、Y-T. Liu、O. Sarre、R.S. Jaret、A.T. McPhail、K.K. Onan

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88097-x

  日期：1980.1
• FISHMAN, ANDREW G.;MALLAMS, ALAN K.;PUAR, MOHINDAR S.;ROSSMAN, RANDALL R.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1189-1209
  作者：FISHMAN, ANDREW G.、MALLAMS, ALAN K.、PUAR, MOHINDAR S.、ROSSMAN, RANDALL R.+

  DOI：——

  日期：——