二乙烯基砜 | 77-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 二乙烯基砜
• 中文别名: 二乙烯砜；乙烯砜；乙烯基砜
• 英文名称: Divinyl sulfone
• 英文别名: vinyl sulfone；1-ethenylsulfonylethene
• CAS: 77-77-0
• 化学式: C₄H₆O₂S
• mdl: MFCD00008623
• 分子量: 118.156
• InChiKey: AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 990 毫克/立方米/10分钟

LCLo (mice) = 990 mg/m3/10min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

在处理被二乙烯砜污染的皮肤或眼睛时，通常立即用水大量冲洗是适当的。

In treatment of skin or eyes contaminated with divinyl sulfone usual immediate copious irrigation with water is appropriate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

乙烯基磺酰化物...可以引起类似于芥子气对皮肤和眼睛的烧伤，但乙烯基磺酰化物不同之处在于它不含氯且不释放酸性物质。它可以通过与氨基和其他基团缩合造成伤害和酶的抑制。

Divinyl sulfone ... can cause burns of skin & eyes similar to those from mustard gas, but divinyl sulfone differs in having no chlorine & liberating no acid. Can cause injury & enzyme inhibition by condensing with amino & other groups.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

催泪瓦斯

... Lacrimator ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

二乙烯基砜和其他烷基砜常用于纤维素的交联，交联后的产物在洗涤和漂白过程中展现出良好的抗氯性能。

用途简介 用途

二乙烯基砜及其他烷基砜广泛应用于纤维素的交联，经其处理后的产品能在洗涤和漂白时表现出优异的耐氯性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基砜 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-2-(2-溴乙基磺酰基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Alexander; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-thia-4-telluracyclohexane-1,1-dioxide 在 air 作用下， 反应 25.0h， 以100%的产率得到二乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011954405103
• 作为试剂：
  描述：

  在 二乙烯基砜 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 acetyl narbonolide 、 10-去氧微甘菊内酯
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Synthesis of Pikromycin, Methymycin, Neomethymycin, Novamethymycin, and Ketomethymycin

  摘要：

  A biocatalytic platform that employs the final two monomodular type I polyketide synthases of the pikromycin pathway in vitro followed by direct appendage of D-desosamine and final C-H oxidation(s) in vivo was developed and applied toward the synthesis of a suite of 12- and 14-membered ring macrolide natural products. This methodology delivered both compound classes in 13 steps (longest linear sequence) from commercially available (R)-Roche ester in >10% overall yields.

  DOI：

  10.1021/ja404134f

文献信息

• The effects of cyclic terminal groups in 4-aminoazobenzene and related azo dyes. Part 3. Electronic absorption spectra of some monoazo dyes derived from N-phenylmorpholine, N-(phenyl)thiomorpholine, N-(phenyl)thiomorpholine 1,1-dioxide, and N-acetyl-N′-phenylpiperazine
  作者：Geoffrey Hallas、Richard Marsden、John D. Hepworth、Donald Mason

  DOI：10.1039/p29860000123

  日期：——

  Monoazo dyes containing a terminal morpholino group absorb hypsochromically in comparision with their piperidino counterparts as a result of electron withdrawal by the oxygen atom. Similar shifts are observed with related dyes possessing other γ-heteroatoms in the donor group. In acid solution, protonation takes place at the β-azo nitrogen atom (azonium tautomer) and at the terminal nitrogen atom (ammonium

  含有末端吗啉代基团的单偶氮染料与其哌啶子基染料相比，由于氧原子的电子撤离而被七色吸收。对于在供体组中具有其他γ-杂原子的相关染料，观察到了类似的变化。在酸溶液中，质子化在β-偶氮氮原子（偶氮鎓互变异构体）和末端氮原子（铵互变异构体）上发生，其程度取决于γ-取代基的诱导作用。
• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• Rates of Reaction of the Sulfoxides and Sulfones of Sulfur Mustard and 2-Chloroethyl Ethyl Sulfide With Hydroxide Ion in Water
  作者：RI Tilley、DR Leslie

  DOI：10.1071/ch9951781

  日期：——

  The reactions of the sulfoxides and sulfones of sulfur mustard and an analogue, 2-chloroethyl ethyl sulfide, with hydroxide ion in aqueous solution at 25° have been studied. In contrast with the behaviour of the parent sulfides, for which exclusive substitution of chlorine is observed under comparable conditions, the oxidized compounds react through base-catalysed elimination of HCl to give the corresponding alkenes. Second-order rate constants for these reactions are reported and implications for the metabolism of sulfur mustard are discussed.

  我们研究了硫芥的硫醚和砜以及类似物 2-氯乙基硫醚在 25° 的水溶液中与氢氧根离子的反应。与母体硫化物在类似条件下发生氯完全取代的行为不同，氧化化合物通过碱催化消除 HCl 发生反应，生成相应的烯。报告了这些反应的二阶速率常数，并讨论了对硫芥新陈代谢的影响。
• Synthesis, Characterization, and Identification of New <i>in Vitro</i> Covalent DNA Adducts of Divinyl Sulfone, an Oxidative Metabolite of Sulfur Mustard
  作者：Shanshan Lv、Yajiao Zhang、Bin Xu、Hua Xu、Yumei Zhao、Jia Chen、Zhongcai Gao、Jianfeng Wu、Jianwei Xie

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00196

  日期：2017.10.16

  vinyl groups can also cause blisters like SM upon contact with the skin, eyes, and respiratory organs. The purpose of this paper was to identify whether DVS could covalently bind to DNA bases to form new DNA adducts in cells in vitro. A series of adducts were synthesized and characterized using purine, nucleoside, or DNA, separately, as starting materials. The covalent site, pattern, and relative reactivity

  二乙烯基砜（DVS）是硫芥子气（SM）的一个重要的氧化代谢产物在体外和体内。尽管DVS不是经典的起泡剂，但乙烯基引发的高反应性和毒性也会在与皮肤，眼睛和呼吸器官接触时引起SM等水泡。本文的目的是鉴定DVS是否可以共价结合到DNA碱基上以在体外细胞中形成新的DNA加合物。分别使用嘌呤，核苷或DNA作为起始原料合成和表征了一系列加合物。鉴定并详细讨论了加合物形成的共价位点，模式和相对反应性。结果表明，以DNA为底物可获得5个高丰度位点特异性DNA加合物，包括2个单加合物和3个交联的加合物。当HaCaT细胞暴露于30μMDVS时，在细胞中发现并鉴定了四个新的包含单加合物和交联加合物的DNA加合物，包括N3-A单加合物，N7-G单加合物，N7G-N7G双加合物和N3A- N7G交联加合物。其中，N3-A单加合物的丰度是其他三个加合物的十倍。用DVS形成的DNA加合物显示出与用SM观察到的显着差异。

表征谱图