罗列酮 | 37866-99-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 罗列酮
• 英文名称: Royleanone
• 英文别名: (+)-(5S,10S)-Royleanone；Royleanon
• CAS: 37866-99-2；6812-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KZAPVZIQILABNM-RBZFPXEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-183.0 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗列酮 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径来制造旋光活性杜鹃。（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-bicyclofarnesol的合成

  摘要：

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80155-3
• 作为产物：
  描述：

  12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 罗列酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Royleanone from Sulfinyl Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Miguel A. Toledo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-royleanone (1) is described starting from enantiomerically pure (S)-3-hydroxy-2-isopropyl-5-tert-butylsulfinyl-p-benzoquinone, which is readily available from 3-isopropyl-1,2,4-trimethoxybenzene and 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene. The key step is a tandem asymmetric Diels-Alder reaction/pyrolytic sulfoxide elimination process.

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。
• DITERPENOID QUINONES OF INULA ROYLEANA D. C.
  作者：O. E. Edwards、G. Feniak、M. Los

  DOI：10.1139/v62-232

  日期：1962.8.1

  dehydroroyleanone, and the acetoxyroyleanone was established as follows. Catalytic hydrogenation of the dehydroroyleanone (2 moles of hydrogen were talten up) followed by oxidatioil of the product by air gave royleanone. This indicated that dehydroroyleanone differed froin royleanone only in having an additional double bond. A comparison of the ultraviolet spectra of royleanone (XgIsH 277, 283 (shoulder)

  三种相关的二萜醌类，royleanone、9-乙酰氧基royleanone 和 Y-dehydroroyleanone，已从 Inz-la royleana DC 的根中分离出来，这些已根据降解研究和从铁杉醇合成 royleanone 指定结构。植物 In~~la royleana DC 是一种多年生灌木，生长在喜马拉雅山脉西部海拔 7,000 至 11,000 英尺的地区。它被认为是有毒的，已被用作杀虫剂和消毒剂 (I)。已证明其根富含二萜生物碱 lycoctonine (2-4) 的衍生物。此外，还报告了黄色颜料的存在 (5)。我们现在证明的这种颜料仅由我们称为“royleanones”的二萜醌的混合物组成。次要成分是乙酰氧基酰基酮 (I) (C22H3005)。还存在少量肉豆蔻酮 (IV) (CzoH28O3) 和脱氢肉豆蔻酮 (111) (C2OH2603)。这些组合在结构上密切相
• Abietane type diterpenoids from Salvia fruticulosa. A revision of the structure of fruticulin B
  作者：Lydia Rodríguez-Hahn、Baldomero Esquivel、Cristina Sánchez、Luis Estebanes、Jorge Cárdenas、Manuel Soriano-García、Rubén Toscano、T.P. Ramamoorthy

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80052-4

  日期：1989.1

  Abstract The structures of fruticulin A and its free phenol derivative, highly oxidized diterpene quinones isolated from Salvia fruticulosa, were determined by spectroscopic methods, chemical transformations and X-ray crystallographic analysis of one of them. The structure of fruticulin B is revised to a linear arrangement as a result of an X-ray diffraction analysis.

  摘要 采用光谱法、化学转化法和X射线晶体学分析方法确定了果皮素A及其游离酚衍生物，即从果皮丹参中分离得到的高度氧化的二萜醌的结构。作为 X 射线衍射分析的结果，果糖蛋白 B 的结构被修正为线性排列。
• Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2007 - 2013
  作者：Ohtsuka,Y.、Tahara,A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of variously oxidized abietane diterpenes and their antibacterial activities against MRSA and VRE
  作者：Zhixiang Yang、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Naohiro Shibata、Hiroshi Kurokawa、Yohei Doi、Yoshichika Arakawa、Masahiro Tada

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00253-4

  日期：2001.2

  Variously oxidized 12 natural abietanes, 6,7-dehydroferruginol methyl ether (3), ferruginol (5), 11-hydroxy-12-oxo-7,9(11),13-abietatriene (7), royleanone (9), demethyl cryptojaponol (12), salvinolone (14), sugiol methyl ether (16), sugiol (17), 5,6-dehydrosugiol methyl ether (19), 5,6-dehydrosugiol (20), 6 beta -hydroxyferruginol (23), and taxodione (25) were synthesized. Antimicrobial activities of synthesized phenolic diterpenes and their related compounds against MRSA and VRE were evaluated. Phenols (12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-6-one 22 and 23), catechols (12 and 14) and taxodione 25 showed potent activity with 4-10 mug/mL of MIC against MRSA and 4-16 mug/mL of MIC against VRE. (-)-Ferruginol showed more potent activity than natural type (+)-ferruginol. Quinone methide 7 showed the most potent activity with 0.5-1 mug/mL of MIC against both MRSA and VRE. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.