11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one | 220820-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
• 英文别名: 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one；[(4aS,8aS)-1-(acetyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220820-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: XHQDKBWXYWMIFD-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one and 11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one from drim-8(9)-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02499072
• 作为产物：
  描述：

  (+)-drim-8-ene-11,12-dioic acid 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径来制造旋光活性杜鹃。（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-bicyclofarnesol的合成

  摘要：

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80155-3

文献信息

• Highly efficient synthesis of optically active drimanic sesquiterpenes, (+)-fuegin, (+)-epifutronolide (7β-hydroxyisodrimenin) and (+)-7-ketoisodrimenin
  作者：Tatsuhiko Nakano、JoséE Villamizar、María A Maillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01201-0

  日期：1999.2

  A highly efficient synthesis of (+)-fuegin 4. (+)-7-epifutronolide (7β-hydroxyisodrimenin) 5a and (+)-7-ketoisodrimenin 6 from manool 1. is reported.

  （+）-fuegin 4的高效合成。来自manool 1的（+）-7-表呋喃内酯（7β-羟基异drimenin）5a和（+）-7-酮异drimenin 6。被报道。
• Photooxidative dehydrogenation of Δ8-drimen-and Δ8-11-homodrimen-7-ones into α,α ′-dienones
  作者：P. F. Vlad、M. N. Coltsa、A. N. Aricu、A. G. Ciocarlan、E. C. Gorincioi、C. G. Edu、C. Deleanu

  DOI：10.1007/s11172-006-0316-x

  日期：2006.4

  An efficient two-step procedure for photooxidative dehydrogenation of drimane and 11-homodrimane compounds containing an 8-en-7-one structural unit into α,α′-dienones was elaborated. The method is based on the transformation of ketones into the respective enol acetates followed by photosensitized oxygenation. Methyl 7-oxo-11-homodrima-5,8-dien-12-oate, 5,6-dehydro-7-ketoisodrimenine, 11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one and 11,12-diacetoxydrima-5,8-dien-7-one were prepared in high yields starting from methyl 7-oxo-11-homodrim-8-en-12-oate, 7-oxoisodrimenine, 11-hydroxydrim-8-en-7-one and 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one, respectively.

  研究人员详细阐述了将含有 8-en-7-one 结构单元的 drimane 和 11-homodrimane 化合物光氧化脱氢为 α,α′-二烯酮的高效两步法。该方法基于将酮转化为相应的烯醇乙酸酯，然后进行光敏加氧。7-oxo-11-homodrima-5,8-dien-12-oate 甲基、5,6-dehydro-7-ketoisodrimenine、11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one 和 11,12-diacetoxydrima-5、分别以 7-oxo-11-homodrim-8-en-12-oate 甲基、7-oxoisodrimenine、11-hydroxydrim-8-en-7-one 和 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one 为起始原料，高产率地制备出了 8-二烯-7-酮。
• Constituents of <i>Solidago</i> Species. Part V. Non-acidic Diterpenoids from <i>Solidago</i> <i>gigantea</i> var. <i>serotina</i>
  作者：M. S. Henderson、R. McCrindle、D. McMaster

  DOI：10.1139/v73-201

  日期：1973.5.1

  furan-containing diterpenoids from Solidago gigantea Ait. var. serotina (Kuntze) Cronqu., are formulated as 1c–g, 2, 3a, and 4a on the basis of chemical and spectroscopic evidence and by correlation with solidagoic acid A of previously defined constitution and stereochemistry. The structure (5a) of a ninth related compound is tentatively assigned. The allylic oxidation of some of these new diterpenoids and related

  来自 Solidago gigantea Ait 的八种新型含呋喃二萜。变种 serotina (Kuntze) Cronqu.，根据化学和光谱证据以及与先前定义的组成和立体化学的一枝黄花酸 A 的相关性，被制定为 1c-g、2、3a 和 4a。暂时指定第九种相关化合物的结构(5a)。据报道，其中一些新的二萜类化合物和相关化合物与三氧化铬 - 吡啶络合物的烯丙基氧化。在该研究过程中实现了来自 Leonotis leonurus 的化合物 Y 的正式全合成。
• HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.;RODRIGUEZ, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1567-1576
  作者：HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.、RODRIGUEZ, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• OISI, TAKEHSI;NAKADA, TADASI;AKITA, XIROYUKI;NAJTO, TAKANOBU
  作者：OISI, TAKEHSI、NAKADA, TADASI、AKITA, XIROYUKI、NAJTO, TAKANOBU

  DOI：——

  日期：——