(4bS,8aS)-1-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthrene-3,4-dione | 56907-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-1-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthrene-3,4-dione
• 英文别名: 6,7-dehydroroyleanone；6,7-dedihydroroyleanone；dehydroroyleanone；royleanone；6-Dehydroroyleanon
• CAS: 56907-74-5；6855-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: UAZRHHCHUYOJQV-RBZFPXEDSA-N

物化性质

• LogP：
  4.960 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-1-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthrene-3,4-dione 生成 (4bS)-1,4-dihydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  SABRI, NAWAL N.;ABOU-DONIA, AMINA A.;GHAZY, NABILA M.;ASSAD, AYA M.;EL-LA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4097-4099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Acetoxy-royleanon 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 (4bS,8aS)-1-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthrene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Inula Royleana DC 的二萜醌类化合物

  摘要：

  三种相关的二萜醌类，royleanone、9-乙酰氧基royleanone 和 Y-dehydroroyleanone，已从 Inz-la royleana DC 的根中分离出来，这些已根据降解研究和从铁杉醇合成 royleanone 指定结构。植物 In~~la royleana DC 是一种多年生灌木，生长在喜马拉雅山脉西部海拔 7,000 至 11,000 英尺的地区。它被认为是有毒的，已被用作杀虫剂和消毒剂 (I)。已证明其根富含二萜生物碱 lycoctonine (2-4) 的衍生物。此外，还报告了黄色颜料的存在 (5)。我们现在证明的这种颜料仅由我们称为“royleanones”的二萜醌的混合物组成。次要成分是乙酰氧基酰基酮 (I) (C22H3005)。还存在少量肉豆蔻酮 (IV) (CzoH28O3) 和脱氢肉豆蔻酮 (111) (C2OH2603)。这些组合在结构上密切相

  DOI：

  10.1139/v62-232

文献信息

• Royleanone Derivatives From Plectranthus spp. as a Novel Class of P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Catarina Garcia、Vera M. S. Isca、Filipe Pereira、Carlos M. Monteiro、Epole Ntungwe、Francisco Sousa、Jelena Dinic、Suvi Holmstedt、Amílcar Roberto、Ana Díaz-Lanza、Catarina P. Reis、Milica Pesic、Nuno R. Candeias、Ricardo J. Ferreira、Noélia Duarte、Carlos A. M. Afonso、Patrícia Rijo

  DOI：10.3389/fphar.2020.557789

  日期：——

  obtain a small library of new P-gp inhibitors. Four new derivatives (6,7-dehydro-12-O-tert-butyl-carbonate-royleanone (20), 6,7-dehydro-12-O-methylroyleanone (21), 6,7-dehydro-12-O-benzoylroyleanone (22), and 7α-acetoxy-6β-hydroxy-12-O-benzoylroyleanone (23) were obtained as pure with overall modest to excellent yields (21–97%). P-gp inhibition potential of the derivatives 20–23 was evaluated in human non-small

  癌症是全球主要的死亡原因之一。癌症治疗中最具挑战性的障碍之一是多药耐药性（MDR）。P-糖蛋白（P-gp）的过表达与MDR相关。癌症发病率的增长和MDR的发展驱使人们寻求新颖，更有效的抗癌药物来克服MDR问题。胭脂酮是一种常见的天然生物活性化合物忍冬spp。具有细胞毒性的二萜6,7-脱氢基丙酮（1个）是 马达加斯加对虾（人）本思。精油，而7α-乙酰氧基-6β-羟基胭脂酮（2）可以从 P. grandidentatus古尔克。天然胭脂酮的反应性1个 和 2探索获得新的P-gp抑制剂的小型文库。四种新衍生物（6,7-dehydro-12-Ø--叔碳酸正丁酯20），6,7-脱氢-12-Ø-甲基基丙酮21），6,7-脱氢-12-Ø-苯甲酰基丙酮22）和7α-乙酰氧基-6β-羟基-12-Ø-苯甲酰基丙酮23）的纯度较高，总体产量中等至优异（21–97％）。衍生物的P-gp抑制潜力20–23通过MTT
• Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Tseng-Rong WU、Ming-Chu CHENG、Yu WANG

  DOI：10.1248/cpb.38.3195

  日期：——

  Extracts of the heatwood of Juniperus formosana HAYATA were found to contain the known constituents β-sitosterol, α-cedrol, 4-ketocedrol, 3βhydroxycedrol, isocedrolic acid, δ-cadinol, cadin-8-en-10-ol, clovandiol, sugiol, Δ5-dehydrosugiol, totarol, 7-oxototarol, cryptojaponol, emodin, and methyl α-conidendral, together with five new compounds, 7α-methoxydeoxocryptojaponol, suginal, detetrahydroconidendrin, formosanol, and junipediol. In addition, 7β-hydroxydeoxocryptojaponol was obtained (first isolation as a natural product). Junipediol has a novel sesquiterpene skeleton which was elucidated by X-ray analysis.

  研究发现，八叶杜松的热木提取物中含有已知成分 β-谷甾醇、α-柏木醇、4-酮柏木醇、3β-羟基柏木醇、异柏木酸、δ-卡地诺醇、卡地宁-8-烯-10-醇、氯凡二醇、杉醇、Δ5-脱氢杉二醇、土他洛尔、7-氧代土他洛尔、隐酮皂苷、大黄素和甲基 α-conidendral，以及五种新化合物：7α-甲氧基脱氧隐酮皂苷、苏木精、去四氢conidendrin、福莫桑醇和桧二醇。此外，还获得了 7β-hydroxydeoxocryptojaponol （首次分离出天然产物）。通过 X 射线分析，阐明了 Junipediol 的新型倍半萜骨架。
• Synthese und Charakterisierung der 8 isomeren, im Ring B mono- bzw. dihydroxylierten Royleanone
  作者：Heidi Meier、Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640304

  日期：1981.4.29

  Synthesis and Characterization of the 8 Stereoisomeric Royleanones with One or Two Hydroxy Groups in Ring B

  B环中一个或两个羟基的8种立体异构体酮基酮的合成与表征
• KUO, YUCH-HSIUNG;WU, TSENG-RONG;CHENG, MING-CHU;WANG, YU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3195-3201
  作者：KUO, YUCH-HSIUNG、WU, TSENG-RONG、CHENG, MING-CHU、WANG, YU

  DOI：——

  日期：——
• MUKHERJEE, K. S.;GHOSH, P. K.;BHATTACHARYA, P.;MUKHERJEE, R. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 2, 129-130
  作者：MUKHERJEE, K. S.、GHOSH, P. K.、BHATTACHARYA, P.、MUKHERJEE, R. K.

  DOI：——

  日期：——