12-methoxy-8,12-abietadiene-11,14-dione | 62691-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxy-8,12-abietadiene-11,14-dione
• 英文别名: 12-O-methylroyleanone；Royleanone methyl ether；Royleanon-methylaether；Royleanonmethylether；(4bS,8aS)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-1,4-dione
• CAS: 62691-12-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PENHWEWUWBAUHZ-QKKBWIMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  434.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-8,12-abietadiene-11,14-dione 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径来制造旋光活性杜鹃。（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-bicyclofarnesol的合成

  摘要：

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80155-3
• 作为产物：
  描述：

  Cryptojaponol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-methoxy-8,12-abietadiene-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Interconversions of some diterpenic constituents of Podocarpus ferrugineus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00832a075

文献信息

• Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate
  作者：Takashi Matsumoto、Yasuo Ohsuga、Shogo Harada、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.50.266

  日期：1977.1

  Oxidation at the C-11 position of methyl 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) and ferruginol (XXXII) were successfully carried out using benzoyl peroxide, and the resulting phenols (VII and XXXVII) were further converted into taxodione (III), royleanone (IV), cryptojaponol (V), and methyl 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (VI).

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。
• Regio- and stereoselective photo-oxygenation of (+)-11,12-diacetoxydrim-8-ene; an efficient synthesis of a key intermediate for drimane-related sesquiterpenes
  作者：Juan A. Hueso-Rodríguez、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80636-5

  日期：1989.1

  Photo-oxygenation of the title compound exclusively yielded (+)-(E)-11,12-diacetoxy-9 α-hydroxydrim-8(12)-ene, a useful intermediate for the partial synthesis of some naturally occurring drimanes of biological interest.

  标题化合物的光氧合仅产生（+）-（E）-11,12-diacetoxy-9α-hydroxydrim-8（12）-ene，这是部分合成某些自然产生的生物学上有用的drimanes的有用中间体。
• DITERPENOID QUINONES OF INULA ROYLEANA D. C.
  作者：O. E. Edwards、G. Feniak、M. Los

  DOI：10.1139/v62-232

  日期：1962.8.1

  dehydroroyleanone, and the acetoxyroyleanone was established as follows. Catalytic hydrogenation of the dehydroroyleanone (2 moles of hydrogen were talten up) followed by oxidatioil of the product by air gave royleanone. This indicated that dehydroroyleanone differed froin royleanone only in having an additional double bond. A comparison of the ultraviolet spectra of royleanone (XgIsH 277, 283 (shoulder)

  三种相关的二萜醌类，royleanone、9-乙酰氧基royleanone 和 Y-dehydroroyleanone，已从 Inz-la royleana DC 的根中分离出来，这些已根据降解研究和从铁杉醇合成 royleanone 指定结构。植物 In~~la royleana DC 是一种多年生灌木，生长在喜马拉雅山脉西部海拔 7,000 至 11,000 英尺的地区。它被认为是有毒的，已被用作杀虫剂和消毒剂 (I)。已证明其根富含二萜生物碱 lycoctonine (2-4) 的衍生物。此外，还报告了黄色颜料的存在 (5)。我们现在证明的这种颜料仅由我们称为“royleanones”的二萜醌的混合物组成。次要成分是乙酰氧基酰基酮 (I) (C22H3005)。还存在少量肉豆蔻酮 (IV) (CzoH28O3) 和脱氢肉豆蔻酮 (111) (C2OH2603)。这些组合在结构上密切相
• HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.;RODRIGUEZ, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1567-1576
  作者：HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.、RODRIGUEZ, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.;RODRIGUEZ, BENJAMIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 859-862
  作者：HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.、RODRIGUEZ, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——