(S)-12-Hydroxy-11,14-dioxabieta-5,8,12-triene | 261949-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-12-Hydroxy-11,14-dioxabieta-5,8,12-triene
• 英文别名: 6-dehydroroyleanone
• CAS: 261949-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: WFPOOFAAUHJQSW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-Hydroxy-11,14-dioxabieta-5,8,12-triene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到罗列酮
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰基醌对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮。

  摘要：

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethyl)-1,2,4-trimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 25.34h， 生成 (S)-12-Hydroxy-11,14-dioxabieta-5,8,12-triene
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰基醌对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮。

  摘要：

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Royleanone from Sulfinyl Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Miguel A. Toledo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000117)6:2<288::aid-chem288>3.0.co;2-2

  日期：2000.1.17

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-royleanone (1) is described starting from enantiomerically pure (S)-3-hydroxy-2-isopropyl-5-tert-butylsulfinyl-p-benzoquinone, which is readily available from 3-isopropyl-1,2,4-trimethoxybenzene and 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene. The key step is a tandem asymmetric Diels-Alder reaction/pyrolytic sulfoxide elimination process.

  描述了从对映体纯的（S）-3-羟基-2-异丙基-5-叔丁基亚磺酰基-对苯醌开始的会聚对映体选择性合成（+）-丙酮酸酮（1），其可从3-异丙基- 1,2,4-三甲氧基苯和1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯。关键步骤是串联不对称Diels-Alder反应/热解亚砜消除过程。