12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene | 62393-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: 12-Benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol
• CAS: 62393-73-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃
• 分子量: 406.565
• InChiKey: MWJQNJINOWWQLA-IDISGSTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到11,12-dihydroxy dehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  由邻苯二酚酸合成和评价为生物活性化合物。

  摘要：

  由松香酸制备的邻苯二酚是通过短且高产率的化学过程制备的，并进一步评估了几种生物活性，即抗真菌，抗肿瘤，抗诱变，抗病毒，抗增殖和抑制一氧化氮。将它们的性质与肌酸（6）进行了比较，肌酸是一种天然的邻苯二酚，具有abietane骨架，已知具有强大的抗氧化活性以及抗癌和抗病毒特性。在所有合成的邻苯二酚中，受试化合物2表现出最好的活性，比肌酸强。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00063-4
• 作为产物：
  描述：

  12-Benzyloxyabieta-8,11,13-trien-18-saeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266

文献信息

• The Total Synthesis of (+)-Taxoquinone, (−)-7α-Acetoxyroyleanone, (−)-Dehydroroyleanone, (−)-Horminone, (−)-7-Oxoroyleanone, and (+)-Inuroyleanol
  作者：Takashi Matsumoto、Shogo Harada

  DOI：10.1246/bcsj.52.1459

  日期：1979.5

  Methylation of 12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol with methyl iodide afforded 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta- and 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9). Oxidation of the latter product with chromium trioxide, followed by sodium borohydride reduction and acetylation, gave 7β-acetoxy-12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (17) and its 7α-acetoxy isomer (18) in a ratio of ca. 5

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1
• Synthesis of variously oxidized abietane diterpenes and their antibacterial activities against MRSA and VRE
  作者：Zhixiang Yang、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Naohiro Shibata、Hiroshi Kurokawa、Yohei Doi、Yoshichika Arakawa、Masahiro Tada

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00253-4

  日期：2001.2

  Variously oxidized 12 natural abietanes, 6,7-dehydroferruginol methyl ether (3), ferruginol (5), 11-hydroxy-12-oxo-7,9(11),13-abietatriene (7), royleanone (9), demethyl cryptojaponol (12), salvinolone (14), sugiol methyl ether (16), sugiol (17), 5,6-dehydrosugiol methyl ether (19), 5,6-dehydrosugiol (20), 6 beta -hydroxyferruginol (23), and taxodione (25) were synthesized. Antimicrobial activities of synthesized phenolic diterpenes and their related compounds against MRSA and VRE were evaluated. Phenols (12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-6-one 22 and 23), catechols (12 and 14) and taxodione 25 showed potent activity with 4-10 mug/mL of MIC against MRSA and 4-16 mug/mL of MIC against VRE. (-)-Ferruginol showed more potent activity than natural type (+)-ferruginol. Quinone methide 7 showed the most potent activity with 0.5-1 mug/mL of MIC against both MRSA and VRE. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.