dimethyl (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate | 123485-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 123485-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: YYRKLIBMJPVYGR-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径来制造旋光活性杜鹃。（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-bicyclofarnesol的合成

  摘要：

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80155-3
• 作为产物：
  描述：

  11ξ-hydroxy-11-homo-(carboxy)-drim-8-en-12,11ξ-olide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径来制造旋光活性杜鹃。（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-bicyclofarnesol的合成

  摘要：

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80155-3

文献信息

• Regio- and stereoselective photo-oxygenation of (+)-11,12-diacetoxydrim-8-ene; an efficient synthesis of a key intermediate for drimane-related sesquiterpenes
  作者：Juan A. Hueso-Rodríguez、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80636-5

  日期：1989.1

  Photo-oxygenation of the title compound exclusively yielded (+)-(E)-11,12-diacetoxy-9 α-hydroxydrim-8(12)-ene, a useful intermediate for the partial synthesis of some naturally occurring drimanes of biological interest.

  标题化合物的光氧合仅产生（+）-（E）-11,12-diacetoxy-9α-hydroxydrim-8（12）-ene，这是部分合成某些自然产生的生物学上有用的drimanes的有用中间体。
• Synthesis of (±)-Chamobtusin A by a Presumed Biomimetic Aza-Cyclization
  作者：Kazuma Kuzuya、Naoki Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/ol101846z

  日期：2010.11.5

  A total synthesis of (+/-)-chamobtusin A has been accomplished on the basis of our presumed biosynthetic pathway: the imine formation of keto aldehyde followed by intramolecular aza-Michael addition.
• HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.;RODRIGUEZ, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1567-1576
  作者：HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.、RODRIGUEZ, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.;RODRIGUEZ, BENJAMIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 859-862
  作者：HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.、RODRIGUEZ, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• A new and efficient route to optically active drimanes. synthesis of (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofarnesol
  作者：Juan A. Hueso-Rodriguez、Benjamín Rodriguez

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80155-3

  日期：——

  The drimane sesquiterpenes (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofaresol were synthesised starting from royleanone, an abietane diterpenoid easily available as a main constituent of the root of some Salvia species.

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。