西卡宁 | 22733-60-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 西卡宁
• 英文名称: (-)-siccanin
• 英文别名: Siccanin；Sicanina；(1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-tetramethyl-3,11-dioxapentacyclo[10.7.1.01,15.04,20.05,10]icosa-5,7,9-trien-6-ol
• CAS: 22733-60-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: UGGAILYEBCSZIV-ITJSPEIASA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140°
• 比旋光度：
  D20 -136° (c = 2 in chloroform)
• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西卡宁 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以50%的产率得到12-acetoxy-12b-acetoxymethyl-4,4,6a,9-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthen-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-vinylchroman 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-β 、 titanocene dichloride 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 西卡宁
  参考文献：
  名称：

  （-）-siccanin的对映选择性仿生全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351868

文献信息

• An Enantioselective Biomimetic Total Synthesis of (−)-Siccanin
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1002/anie.200351868

  日期：2003.8.25
• Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Siccanin via the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA) and Sequential Radical Cyclizations
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1021/ja048084p

  日期：2004.10.1

  enantioselectively via a biomimetic route. This synthetic route features two sequential radical cyclizations: a Ti(III)-mediated radical cyclization of epoxyolefin 48 to construct the B-ring, and a Suarez reaction to establish the tetrahyrofuran ring. Chiral chroman moiety of siccanin was prepared based on our recent development of the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of phenol trisubstituted

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。