姜酮 | 122-48-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 姜酮
• 中文别名: 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮；姜油酮
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone
• 英文别名: Zingeron；zingerone；vanillylacetone；4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 122-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(lit.)
• 沸点：
  141 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.14 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.64
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystals from acetone, petroleum ether, ether plus petroleum ether
• 气味：
  STRONG, PUNGENT ODOR REMINISCENT OF GINGER
• 味道：
  SHARP TASTE SIMILAR TO GINGER
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5440-1.5450 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1648;1596;1607;1625;1625;1625

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

口服或静脉注射100毫克/千克给大鼠，结果以葡萄糖醛酸和/或硫酸盐结合物形式主要经尿液排出。其中，未改变的姜酮占剂量的50-55%，还原成甲醇（11-13%）的情况也发生了。

ORAL OR IP ADMIN OF 100 MG/KG /TO RATS/ RESULTED IN URINARY EXCRETION...MAINLY AS GLUCURONIDE AND/OR SULFATE CONJUGATES. WHILST UNCHANGED ZINGERONE ACCOUNTED FOR 50-55% OF DOSE, REDN TO CARBINOL (11-13%) ALSO OCCURRED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给大鼠口服或腹腔注射100毫克/千克姜酮后/侧链氧化在3个可能的位点发生，并且3-位置的氧化占主导地位，产生了C-6至C-2的代谢物。已鉴定的代谢物占剂量的95-97%。

/AFTER ORAL OR IP ADMIN OF 100 MG/KG ZINGERONE TO RATS/ SIDE CHAIN OXIDN TOOK PLACE AT THE 3 FEASIBLE SITES, AND OXIDN IN 3-POSITION PREDOMINATED TO YIELD C-6--C-2 METABOLITES. IDENTIFIED METABOLITES ACCOUNTED FOR 95-97% OF DOSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

胆道研究与体外/在大鼠中/盲肠微生物的调查表明，几种尿液中O-去甲基化代谢物/姜酮的/是细菌来源。

BILIARY STUDIES AND INVESTIGATIONS WITH CECAL MICRO-ORGANISMS IN VITRO /IN RATS/ INDICATED THAT SEVERAL OF THE URINARY O-DEMETHYLATED METABOLITES /OF ZINGERONE/ WERE OF BACTERIAL ORIGIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  EL8900000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 姜酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Zingerone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H316 引起轻微皮肤刺激。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Zingerone
别名
: C11H14O3
分子式
: 194.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 122-48-5
No.) 204-548-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
141 °C 在 0.7 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.14 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,580 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EL8900000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品香料——姜酮

姜酮又称姜油酮、香草基丙酮，是我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB 2760—1996）中规定可按生产需要适量配制的一种食品香料。其化学名称为4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮。

姜酮为淡黄色或淡琥珀色晶体，室温下久置后会变成粘性液体。它具有强烈的姜辣味和辛辣味道，散发甜香、辛香及浓郁而沉厚的花香味，留香持久。其相对密度为1.138～1.139（25℃），熔点40～41℃，沸点290℃（102℃），折光率为1.544～1.545。姜酮能以1∶1的比例溶于50%乙醇中，微溶于水和石油醚，并溶于稀碱，在蒸汽中慢慢挥发。

加温时可还原硝酸银氨溶液；与氯化铁的醇溶液作用变为绿色。姜酮由生姜（Zingiber officinale）精油分离获得，为姜油的主要成分，可通过香兰素与丙酮进行缩合反应后氢化制得。它常用于制作浓郁香型香精的增甜剂和食用香精等，在加香产品中能产生“皮革”、“烟草”的韵味，并不易变色。

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）非极性柱方法测定。

毒性

GRAS（FEMA）。大鼠口授LD₅₀为2.58g/kg。

使用限量

FEMA：软饮料6.9mg/kg；冷饮7.8mg/kg；糖果、焙烤制品，11.0mg/kg；胶姆糖15.0mg/kg。

FDA，§172．515：适量为限。

生物活性

姜酮（NSC 15335）在化学结构上与其他香料，如Vanillin和Eugenol类似，可用作香味添加剂。姜酮可减轻氧化应激和炎症，并下调NF-κB介导的信号通路；作为抗有丝分裂剂，抑制神经母细胞瘤细胞的生长。

靶点

NF-κB

体外研究

姜酮在化学结构上与其它香料化学品，如Vanillin和Eugenol类似。它被用作香油和香料中的调味添加剂以引入香辛味。生姜不含有姜酮；生姜通过烹饪转化为姜辣素，这是目前通过醛醇缩合反应转化而来的例子。姜酮可能是生姜发挥止泻作用的活性成分之一。

一种主要香气成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姜酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.1%的产率得到4-(3-羟基丁基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  立体选择性生物催化还原工业废物中回收的生姜活性成分

  摘要：

  生姜活性成分已成功从发酵生姜的工业废生物质中回收，并通过立体选择性生物催化还原转化为相应的二醇和醇。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200105
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxybenzyl 3-oxobutanoate 在 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到姜酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧的Csp3-Csp3偶联，用于不稳定的酮烯醇酯的苯甲酸酯化：对-（酰基乙基）苯酚的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c6cc03835b

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170197977A9

  公开（公告）日：2017-07-13

  This invention relates to novel diarylamino compounds that bind to the sigma-2 receptor, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods for inhibiting or restoring synapse loss in neuronal cells, modulating a membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline and neurodegenerative diseases and disorders therewith.

  这项发明涉及与sigma-2受体结合的新型二芳胺化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制或恢复神经元细胞中突触丢失，调节神经元细胞中膜运输变化，并用于治疗认知衰退和神经退行性疾病和障碍的方法。
• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。

表征谱图