Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl sulfide | 183997-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl sulfide
• 英文别名: 4-(2-Benzylsulfanylethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 183997-09-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: KEWZEAWSQUHMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl sulfide 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 三氟化硼乙醚 、 甲胺 作用下， 生成 5,6-Dimethoxy-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of sulfur-containing heterocycles using a hypervalent iodine(III) reagent

  摘要：

  本论文介绍了一种新颖高效的合成方法，即使用高价碘（III）和 BF3-Et2O 混合试剂，从带有硫化烷基侧链的苯酚醚中合成含硫杂环。

  DOI：

  10.1039/cc9960002225
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Benzyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462

文献信息

• Deacylative Thiolation by Redox‐Neutral Aromatization‐Driven C−C Fragmentation of Ketones
  作者：Xukai Zhou、Daniel Pyle、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202213691

  日期：2023.4.3

  A redox-neutral, heavy-metal-free approach has been developed to realize deacylative thiolation of common ketones, which provides a unique method to introduce thioether groups site-specifically to unactivated aliphatic positions. Experimental and computational mechanistic studies suggest the involvement of a radical chain pathway.

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。