trimethylsilylzingerone | 56700-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethylsilylzingerone
• 英文别名: Zingeron-O-trimethylsilylether；Zingerone-trimethylsilylether；4-(3-methoxy-4-trimethylsilyloxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 56700-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: STAYQKNKPHIPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylzingerone 在 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [6]-shogaol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of [6]-gingerol analogues as transient receptor potential channel TRPV1 and TRPA1 modulators

  摘要：

  In order to explore the structural determinants for the TRPV1 and TRPA1 agonist properties of gingerols, a series of nineteen analogues (1b-5) of racemic [6]-gingerol (1a) was synthesized and tested on TRPV1 and TRPA1 channels. The exploration of the structure-activity relationships, by modulating the three pharmacophoric regions of [6]-gingerol, led to the identification of some selective TRPV1 agonists/desensitizers of TRPV1 channels (3a, 3f, and 4) and of some full TRPA1 antagonists (2c, 2d, 3b, and 3d). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.113
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 在 镍 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 苯酚 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 trimethylsilylzingerone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Diarylhydroxy alkanones and alkenones antiallergy agents
  申请人：USV Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04567279A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  This invention relates to new chemical compounds which possess valuable therapeutic activity particularly as lipoxygenase inhibitors possessing antiflammatory and antiallergic properties. The present new compounds are of the formula: ##STR1## wherein, Z and Z.sub.1 each are alkylene chains containing up to three carbon atoms in the principal chain and a total of up to five carbon atoms and include from 0-1 double bonds; R is H or lower alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 each are H, lower alkyl, OH, lower alkoxy, benzyloxy, carboxy, alkylenecarboxyl or alkylcarbonyl. R.sub.3 is H, lower alkyl, aralkyl or lower alkanoyl; and X is --O(CH.sub.2).sub.n --, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.n --, --S(CH.sub.2).sub.n -- or ##STR2## n=0 or 1 n'=1 or 2.

  本发明涉及一种新的化合物，具有有价值的治疗活性，特别是作为脂氧合酶抑制剂，具有抗炎和抗过敏性能。目前的新化合物的化学式为：##STR1## 其中，Z和Z.sub.1各是主链中含有最多三个碳原子和总共最多五个碳原子的烷基链，包括0-1个双键; R为H或低烷基; R.sub.1和R.sub.2各为H，低烷基，OH，低烷氧基，苄氧基，羧基，烷基羧酸或烷基羰基。R.sub.3为H，低烷基，芳基烷基或低脂肪酰基; X为--O(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --，--S(CH.sub.2).sub.n --或##STR2## n = 0或1，n'=1或2。
• MIDDLEDITCH, B. S.;JOHNSON, G. A.;GREGORY, R. R.;ALEJANDRO, M. A.;MARKAVE+, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 12,(1989) N0, C. 677-679
  作者：MIDDLEDITCH, B. S.、JOHNSON, G. A.、GREGORY, R. R.、ALEJANDRO, M. A.、MARKAVE+

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, WAN-KIT
  作者：CHAN, WAN-KIT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of [6]-gingerol analogues as transient receptor potential channel TRPV1 and TRPA1 modulators
  作者：Enrico Morera、Luciano De Petrocellis、Ludovica Morera、Aniello Schiano Moriello、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.113

  日期：2012.2

  In order to explore the structural determinants for the TRPV1 and TRPA1 agonist properties of gingerols, a series of nineteen analogues (1b-5) of racemic [6]-gingerol (1a) was synthesized and tested on TRPV1 and TRPA1 channels. The exploration of the structure-activity relationships, by modulating the three pharmacophoric regions of [6]-gingerol, led to the identification of some selective TRPV1 agonists/desensitizers of TRPV1 channels (3a, 3f, and 4) and of some full TRPA1 antagonists (2c, 2d, 3b, and 3d). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。