5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)nonan-3-one | 77398-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)nonan-3-one
• 英文别名: (+/-)-<5>-gingerol；[5]-gingerol
• CAS: 77398-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: JZLXEKNVCWMYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• [EN] GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GINGÉROL AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILM ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF POUR PRÉVENIR OU TRAITER UN SYMPTÔME D'INFECTION PROVOQUÉE PAR UN BIOFILM<br/>[KO] 바이오필름 형성 억제능을 갖는 진저롤 유도체 및 이를 유효성분으로 바이오필름에 의해 유발되는 감염증의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물
  申请人：UNIV KOREA RES & BUSINESS FOUNDATION SEJONG CAMPUS

  公开号：WO2019017709A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  본 발명은 바이오필름 형성 억제능을 갖는 진저롤 유도체 및 이를 유효성분으로 바이오필름에 의해 유발되는 감염증의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 진저롤 유도체 화합물은 LasR에 대한 결합 친화성과 바이오필름 형성 억제 능력이 현저히 향상되었는바, 바이오필름이 형성되는 다양한 막 표면에서 해당 바이오필름의 형성을 효과적으로 억제할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 진저롤 유도체 화합물을 포함하는 약학적 조성물을 이용하여 바이오필름에 의해 유발되는 각종 감염증을 근본적으로 예방하거나 치료할 수 있다.
• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIOUS DISEASE COMPRISING 4-GINGEROL DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSITION POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE MALADIE INFECTIEUSE BACTÉRIENNE COMPRENANT UN COMPOSÉ DÉRIVÉ DE 4-GINGÉROL EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF<br/>[KO] 4-진저롤 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 세균 감염병의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：UNIV KOREA RES & BUSINESS FOUNDATION SEJONG CAMPUS

  公开号：WO2021040333A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  본 발명은 바이오필름(biofilm) 형성 및 독성 인자(virulence factor) 생산을 억제할 수 있는 4-진저롤(4-gingerol) 유도체 화합물, 또는 이의 라세미체, 이성질체, 또는 약학적으로 허용 가능한 염에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 4-진저롤 유도체 화합물은 RhlR에 대한 결합 친화성과 그에 따른 RhlR 길항 활성(antagonism activity)이 현저히 향상되었는바, 바이오필름 형성 및 독성 인자 생산을 효과적으로 억제할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 진저롤 유도체 화합물, 또는 이의 라세미체, 이성질체, 또는 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물을 이용하여 바이오필름에 의해 유발되는 각종 세균 감염병을 근본적으로 예방하거나 치료할 수 있다.