5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tridecan-3-one | 77333-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tridecan-3-one
• 英文别名: 9-gingerol；[9]-Gingerol
• CAS: 77333-94-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: POEQJXMZRAIOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tridecan-3-one 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以47%的产率得到(5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  높은 광학순도의 키랄성 진저롤 화합물의 제조 방법

  摘要：

  本发明公开了一种制备手性姜醇化合物的方法。为制备手性姜醇化合物，可以在手性催化剂化合物和碱金属氟化物的存在下对混合型姜醇化合物进行动力学分辨(Kinetic resolution)，从而制备出光学纯度较高的手性姜醇化合物。在这种情况下，可以使用含有碱性部分的羟基作用剂和含有酸性部分的香豆醚诱导体的乙二醇衍生物化合物作为手性催化剂化合物。

  公开号：

  KR20190107926A
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• New scalable and eco-friendly synthesis of gingerols
  作者：N. Vijendra Kumar、P. Srinivas、B.K. Bettadaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.092

  日期：2012.6

  congeners 7- and 9-gingerols has been achieved from eugenol by a new scalable and eco-friendly protocol. The key steps are functionalization of eugenol to the nitro compound and its reaction under optimized condition with terminal alkenes to afford intermediate isoxazolines. The latter on catalytic hydrogenation in presence of Raney nickel afford corresponding gingerols in good yields.

  丁香酚通过一种新的可扩展且环保的方案，可以合成6-姜油酚及其同类物7-和9-姜油酚。关键步骤是将丁子香酚官能化为硝基化合物，并使其在最佳条件下与末端烯烃反应生成中间体异恶唑啉。后者在阮内镍的存在下进行催化氢化，以高收率得到相应的姜醇。