[6]-shogaol | 23513-13-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [6]-shogaol
• 英文别名: Shogaol；(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
• CAS: 23513-13-5；555-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0448 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.789 (est)
• 保留指数：
  2294;2273

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

根据提供的信息,6-姜烯醇(Shogaol)是一种从生姜中分离出的活性化合物,具有多种生物活性,包括抗癌、抗炎和抗氧化作用。以下是关于6-姜烯醇的主要内容:

1. 生物活性:

• 抗癌:对多种细胞系有抑制生长的作用
• 抗炎:可能通过调节炎症信号通路产生效果
• 抗氧化:可激活Nrf2/HO-1等抗氧化途径

2. 体外研究:

• 对KB和HL60细胞毒性较强,IC50分别为7.4±2.2 μM和7.9±2.0 μM
• 比6-姜酮对HCT-116结肠癌细胞更具抑制作用
• 可激活MAPK通路(ERK、JNK、p38)
• 抑制Nrf2/HO-1表达

3. 体内研究:

• 减少二乙基亚硝胺(DEN)诱导的肝损伤和脂质过氧化
• 恢复DEN降低的抗氧化酶活性(SOD、GPx、CAT)

4. 化学性质:

• 来源于生姜提取物
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

5. 其他潜在作用:

• 抑制幽门螺旋杆菌生长,可能具有防胃癌效果
• 抗恶心呕吐作用(通过抑制5-HT4受体)

6-姜烯醇是一种多效性的天然化合物,其多种生物活性为开发新型抗癌药物提供了可能性。但由于它在生姜中的含量较低,未来的研究需要寻找更有效的提取和纯化方法来进一步探讨其药理学潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6]-shogaol 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以90.3%的产率得到1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-氧代癸烷-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  姜中的Stomachic原理。三，一种抗溃疡药，由6-生姜磺酸和三种原产于台湾的姜黄的单酰基二乳糖基甘油酯A，B和C制成。

  摘要：

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1226
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [6]-shogaol
  参考文献：
  名称：

  方便的一步式姜油合成

  摘要：

  摘要 姜油酮的双阴离子在低温下通过己醛加成，通过一锅法反应得到外消旋6-姜酚。类似地，将辛醛或癸醛添加到二价阴离子分别提供 8-姜酚或 10-姜酚。姜酚的酸处理允许形成相应的姜酚。

  DOI：

  10.1080/00397919908086182

文献信息

• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• COMPOUNDS FOR PREVENTING, REDUCING AND/OR ALLEVIATING ITCHY SKIN CONDITION(S)
  申请人：SCHMAUS Gerhard

  公开号：US20160008297A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention primarily relates to the use of one or more specific compounds and/or one or more respective salt(s) thereof for preventing, reducing or alleviating itchy skin condition(s), and/or as PAR-2 antagonist. Furthermore, the present invention relates to compositions (products or, respectively, formulations), in particular for topical administration, preferably cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular for preventing, reducing or alleviating one or more itchy skin conditions and/or for providing a PAR-2 antagonistic effect, comprising or consisting of an effect amount of such compound(s) and/or salt(s) and one or more cosmetically and/or pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明主要涉及使用一种或多种特定化合物和/或其一个或多个相应盐来预防、减少或缓解瘙痒皮肤状况，和/或作为PAR-2拮抗剂。此外，本发明涉及组合物（产品或相应的配方），特别是用于局部给药，优选为化妆品或药用组合物，特别是用于预防、减少或缓解一种或多种瘙痒皮肤状况和/或产生PAR-2拮抗作用的组合物，包括或由效果量的这种化合物和/或盐以及一个或多个化妆品和/或药用可接受载体组成。
• Cysteine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020115723A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Objects of the present invention are to provide an oxidative stress inhibitor which is capable of suppressing the expression of a cytotoxic protein and the activation of a gene transcriptional regulatory factor taking part such expression of a cytotoxic protein and exhibits good feeling upon use and safety; to provide a method for preventing, retarding, alleviating or treating a skin change due to aging or an undesirable aesthetic skin change, both caused or promoted by an oxidative stress; and to provide a cosmetic composition or dermatologic preparation for external use comprising the oxidative stress inhibitor as an effective ingredient, and for those purposes are employed an oxidative stress inhibiting agent which comprises, as an effective ingredient, at least one selected from cysteine or cystine derivatives and the salts thereof.

  本发明的目的是提供一种能够抑制细胞毒蛋白表达和基因转录调节因子激活的氧化应激抑制剂，该抑制剂在使用时具有良好的感觉和安全性；提供一种预防、延缓、缓解或治疗由氧化应激引起或促进的皮肤老化或不良美容皮肤变化的方法；提供一种含有氧化应激抑制剂作为有效成分的用于外用的化妆品组合物或皮肤科制剂。为了实现这些目的，使用一种氧化应激抑制剂，其有效成分包括至少一种来自半胱氨酸或半胱氨酸衍生物及其盐的物质。
• ALKYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANS AS FLAVORING SUBSTANCES
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20100226864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to alkyl-substituted tetrahydropyrans, mixtures containing these alkyl-substituted tetrahydropyrans, their respective use and corresponding flavored products.

  本发明涉及烷基取代的四氢吡喃，含有这些烷基取代的四氢吡喃的混合物，它们的相应用途以及相应的风味产品。
• Protection-, Salt-, and Metal-Free Syntheses of [n]-Shogaols by Use of Dimethylammonium Dimethyl Carbamate (DIMCARB) without Protecting Groups
  作者：Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe、Norihiko Kitagawa

  DOI：10.1055/s-0029-1218389

  日期：2010.1

  Shogaols, the pungent principle of ginger, exhibit inter- esting bioactivities. Practical preparation of shogaols is highly de- sired. Here we report the protection/deprotection-, salt-, and metal- free synthesis of shogaol in three steps by use of dimethylammoni- um dimethyl carbamate (DIMCARB), in which DIMCARB smoothly promoted Mannich-type condensation of the ketone do- nor with the aldehyde acceptor

  Shogaols，姜的辛辣原理，表现出有趣的生物活性。非常需要实际制备 shogaols。在这里，我们报告了使用二甲基氨基甲酸二甲铵 (DIMCARB) 分三步进行保护/脱保护、无盐和无金属合成姜酚，其中 DIMCARB 顺利促进了酮供体与醛受体通过亚胺阳离子中间体。