10-shogaol | 36752-54-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 10-shogaol
• 英文别名: trans-10-shogaol；(10)-Shogaol；(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetradec-4-en-3-one
• CAS: 36752-54-2；104186-05-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: FADFGCOCHHNRHF-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性

• Shogaol 是一种从生姜中提取的抗氧化剂，能够促进皮肤细胞增殖和迁移。
• Shogaol1 抑制 COX-2 酶，其 IC50 值为 7.5 μM，并具有抗增殖作用。

靶点 COX-2 IC50：7.5 μM

化学性质
无色至微黄色液体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于生姜。

用途
用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-shogaol 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxotetradecane-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成姜磺酸，并确定其绝对立体化学。

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob02662b
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-shogaol
  参考文献：
  名称：

  方便的一步式姜油合成

  摘要：

  摘要 姜油酮的双阴离子在低温下通过己醛加成，通过一锅法反应得到外消旋6-姜酚。类似地，将辛醛或癸醛添加到二价阴离子分别提供 8-姜酚或 10-姜酚。姜酚的酸处理允许形成相应的姜酚。

  DOI：

  10.1080/00397919908086182

文献信息

• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• Side-chain length is important for shogaols in protecting neuronal cells from β-amyloid insult
  作者：Darrick S.H.L Kim、Jin Yung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.041

  日期：2004.3

  Ten shogaols were synthesized to evaluate the importance of the side-chain length in protecting cells from betaA(1-42) insult using PC12 rat pheochromocytoma and IMR-32 human neuroblastoma cells. The compounds cell protectivity against betaA insult was demonstrated using 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) reduction assay. The efficacy of cell protection from betaA insult by these shogaols was shown to improve as the length of the side chain increase. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIDDLEDITCH, B. S.;JOHNSON, G. A.;GREGORY, R. R.;ALEJANDRO, M. A.;MARKAVE+, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 12,(1989) N0, C. 677-679
  作者：MIDDLEDITCH, B. S.、JOHNSON, G. A.、GREGORY, R. R.、ALEJANDRO, M. A.、MARKAVE+

  DOI：——

  日期：——
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2954037B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• Synergistic pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim S. H. L. Darrick

  公开号：US20070003641A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Disclosed are combinations of natural and synthetic turmeric, ginger, ginko biloba, sage, and rosemary compounds suitable for treatment of beta-amyloid-disease induced disease that have synergistic anti-βA peptide effects when members of the five groups of compounds are combined. Suitable members of the compounds include both natural compounds derived from extracts of each of Curcuma sp., Zingiber sp., Ginkgo biloba, Salvia sp., or Rosmarinus sp. as well as synthetic homologues and analogues of such natural compounds. Sage and rosemary derived compounds suitable alone for treatment of beta-amyloid induced disease is also described.