[8]-shogaol | 36700-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [8]-shogaol
• 英文别名: (8)-Shogaol；(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
• CAS: 36700-45-5；104186-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: LGZSMXJRMTYABD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇；
• 保留指数：
  2275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

8-姜烯酚（gingerol）是姜中的辣味物质之一，也是姜的主要生物活性成分。除此之外，还包括6-姜酚、10-姜酚、12-姜酚等十余种成分。这些成分具有类似的性质和结构，其分子结构中都含有C3羰基和C5羟基，这导致了姜酚的化学性质极不稳定。例如，在酸性条件下，C4的活泼氢与C5的羟基容易脱水形成8-姜烯酚（shogaol）；在加热或碱性条件下，C4和C5间的碳碳键会断裂，生成姜酮（zingiberene）及其相应的醛类物质。

测定

由于姜中姜酚稳定性差、种类多样且含量较少，传统的测定方法较为困难。Q-TOF质谱是一种高分辨串联质谱技术，显著特点为灵敏度高和选择性强，能够获取完整而高质量的质谱数据，从而精确计算化合物的分子量，并推算其元素组成、不饱和度和同位素丰度比，在天然产物开发、新药研究及蛋白质组学等领域占有重要地位。UPLC/Q-TOFMS技术被用于干姜油中姜酚类成分的分析。该方法可在常温下测定这些化合物，最大限度地减少了姜酚在测定过程中的变化。16分钟内即可分离出十几个主要成分，并鉴定了8个姜酚类化合物：6-姜烯酚、8-姜烯酚、10-姜酚等。因此，液质联用技术是一种高效准确分析干姜油中有效活性成分的方法。

参考文献

芮雯, 冯毅凡, 吴妍, 等. 干姜油中姜酚类成分的UPLC/Q-TOFMS分析[J]. 中草药, 2008, 39(5):667-668.

生物活性

8-姜烯酚（shogaol）是生姜中的一种刺激性酚类化合物，具有抗血小板聚集作用（IC50=5 μM），并能抑制COX-2酶（IC50=17.5 μM）。研究发现8-姜烯酚可诱导人白血病细胞凋亡。

靶点

| COX-2 | 17.5 μM (IC50) |

化学性质

8-姜烯酚微溶于甲醇，易溶于石油醚、乙酸乙酯和氯仿。它来源于生姜（ginger）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用包括抗凝、抗氧化、抗肿瘤、升压强心、降血脂、抗动脉粥样硬化、保护胃黏膜、保肝利胆、消炎、镇咳、防晕止吐、对中枢神经有抑制作用，以及杀虫、抗病原微生物和杀菌防腐等功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8]-shogaol 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxododecane-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成姜磺酸，并确定其绝对立体化学。

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob02662b
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [8]-shogaol
  参考文献：
  名称：

  方便的一步式姜油合成

  摘要：

  摘要 姜油酮的双阴离子在低温下通过己醛加成，通过一锅法反应得到外消旋6-姜酚。类似地，将辛醛或癸醛添加到二价阴离子分别提供 8-姜酚或 10-姜酚。姜酚的酸处理允许形成相应的姜酚。

  DOI：

  10.1080/00397919908086182

文献信息

• Pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-Amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim Darrick S. H. L.

  公开号：US06887898B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  The invention provides methods for treating beta-Amyloid protein-induced disease, pharmaceutical compositions and compounds useful for the same, and the use of these compounds for the manufacture of a medicament for treating the same. More particularly, the invention relates to the use of natural product compounds isolated from turmeric, gingko biloba, and ginger, and synthetic chemical analogues thereof, for the treatment of a beta-Amyloid protein-induced disease.

  这项发明提供了用于治疗β-淀粉样蛋白诱导疾病的方法，以及用于相同目的的药物组合物和化合物，以及利用这些化合物制造治疗该疾病的药物的用途。更具体地说，该发明涉及利用从姜黄、银杏和姜中分离的天然产物化合物以及其合成化学类似物，用于治疗β-淀粉样蛋白诱导的疾病。
• Side-chain length is important for shogaols in protecting neuronal cells from β-amyloid insult
  作者：Darrick S.H.L Kim、Jin Yung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.041

  日期：2004.3

  Ten shogaols were synthesized to evaluate the importance of the side-chain length in protecting cells from betaA(1-42) insult using PC12 rat pheochromocytoma and IMR-32 human neuroblastoma cells. The compounds cell protectivity against betaA insult was demonstrated using 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) reduction assay. The efficacy of cell protection from betaA insult by these shogaols was shown to improve as the length of the side chain increase. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIDDLEDITCH, B. S.;JOHNSON, G. A.;GREGORY, R. R.;ALEJANDRO, M. A.;MARKAVE+, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 12,(1989) N0, C. 677-679
  作者：MIDDLEDITCH, B. S.、JOHNSON, G. A.、GREGORY, R. R.、ALEJANDRO, M. A.、MARKAVE+

  DOI：——

  日期：——
• Synergistic pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim S. H. L. Darrick

  公开号：US20070003641A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Disclosed are combinations of natural and synthetic turmeric, ginger, ginko biloba, sage, and rosemary compounds suitable for treatment of beta-amyloid-disease induced disease that have synergistic anti-βA peptide effects when members of the five groups of compounds are combined. Suitable members of the compounds include both natural compounds derived from extracts of each of Curcuma sp., Zingiber sp., Ginkgo biloba, Salvia sp., or Rosmarinus sp. as well as synthetic homologues and analogues of such natural compounds. Sage and rosemary derived compounds suitable alone for treatment of beta-amyloid induced disease is also described.
• Use of a liquid cooling sensate to provide a pungent, warming or tingling sensate composition
  申请人：Moza Ashok K

  公开号：US20080038386A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is directed to a sensate composition consisting of a liquid cooling composition, and at least one warming, tingling, or pungent sensate ingredient of either synthetic or natural origin which provides enhanced warming, tingling, or pungent properties. The liquid cooling sensate of the invention is a eutectic mixture of 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide and N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide, or at least one cooling agent selected from the group consisting of N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-isopropoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-butoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide,N-Ethyl-2,2-diisopropylbutanamide, N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-2,2-diethylbutanamide, N-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide and N-(3-methoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide. The warming, tingling, or pungent sensate of the invention consists of at least one component that is an isothiocyanate and/or an amide or a natural product that contains at least one warming, tingling, or pungent principle that is an isothiocyanate and/or an amide. The present invention is further directed to a method of using the sensate composition in a food, pharmaceutical or personal care product.