8-姜二酮 | 77334-06-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 8-姜二酮
• 英文名称: <8>-gingerdione
• 英文别名: 8-gingerdione；(8)-Gingerdione；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecane-3,5-dione
• CAS: 77334-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: QDSRAFNZQKMHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2560.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-姜二酮 、 trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 生成 1-(3-methoxy-4-trimethylsilyloxyphenyl)dodecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  MIDDLEDITCH, B. S.;JOHNSON, G. A.;GREGORY, R. R.;ALEJANDRO, M. A.;MARKAVE+, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 12,(1989) N0, C. 677-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-姜二酮
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。
• MIDDLEDITCH, B. S.;JOHNSON, G. A.;GREGORY, R. R.;ALEJANDRO, M. A.;MARKAVE+, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 12,(1989) N0, C. 677-679
  作者：MIDDLEDITCH, B. S.、JOHNSON, G. A.、GREGORY, R. R.、ALEJANDRO, M. A.、MARKAVE+

  DOI：——

  日期：——