[12]-gingerol | 77333-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [12]-gingerol
• 英文别名: <12>-gingerol；5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexadecan-3-one
• CAS: 77333-95-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: HQXJXOYLPWCMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [12]-gingerol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45.5%的产率得到(E)-1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-4-hexadecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  侧链结构变化对[6]-姜油酚相关化合物抗氧化能力的影响

  摘要：

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.05.077
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [12]-gingerol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Kato, Nobuharu; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1679 - 1682
  作者：Kato, Nobuharu、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。
• Influence of side chain structure changes on antioxidant potency of the [6]-gingerol related compounds
  作者：Dong-Liang Lu、Xiu-Zhuang Li、Fang Dai、Yan-Fei Kang、Yan Li、Meng-Meng Ma、Xiao-Rong Ren、Gao-Wei Du、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.05.077

  日期：2014.12

  structure determinants for antioxidant activity, we synthesized eight compounds differentiated by their side chains which are characteristic of the C1–C2 double bond, the C4–C5 double bond or the 5-OH, and the six- or twelve-carbon unbranched alkyl chain. Our results show that their antioxidant activity depends significantly on the side chain structure, the reaction mediums and substrates. Noticeably, existence

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。