3,4-Dimethoxy-(3'-hydroxybutyl)-benzol | 79622-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-(3'-hydroxybutyl)-benzol
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butan-2-ol；Methyl-(3.4-dimethoxy-β-phenaethyl)-carbinol；β-Veratryl-isopropylalkohol；3,4-dimethoxy-(3'-hydroxy-butyl)-benzene；1-Veratryl-2-propanol；4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 79622-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: DKYHDSPGDWQBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-(3'-hydroxybutyl)-benzol 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-azidobutyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-(3'-hydroxybutyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  类姜油醇衍生物和相关联苯的立体选择性酯交换反应中的脂肪酶行为

  摘要：

  使用基于在有机溶剂中的醇功能的不可逆酯交换反应的高度立体选择性酶促程序，获得了高光学纯度的姜油醇和脱氢油姜油醇O-甲基衍生物1和2的对映异构体。然后将生物催化方法扩展到相应的联苯衍生物5-8，对其在整个外消旋/内消旋混合物上进行一锅拆分/脱对称，得到对映异构体和非对映异构体过量非常高的单一立体异构体。荧光假单胞菌脂肪酶AK在单体（±）-1酯交换反应中的动力学和对映选择性行为的比较并制备了相关的（±）-5和meso- 6联苯二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.01.007

文献信息

• Ortho-Effekte in 1-(o-Aminomethylaryl)-(buten(1)-3-onen und ihren Hydrierungsprodukten, 3. Mitt. o-Aminomethyl-benzalacetone und ihre Hydrierungsprodukte, Teil 2
  作者：Thomas Burgemeister、Klaus K. Mayer、Theodor Poettinger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140805

  日期：——

  Die Herstellung der Benzalacetone und ihrer (deuterierten) Hydrierungsprodukte (Verbindungen 2–28) wird beschrieben; Anomalitäten in einigen 13C‐NMR‐Spektren werden durch Inkrementrechnungen erklärt.

  描述了苯扎丙酮及其（氘化）氢化产物（化合物 2-28）的制备；一些 13C NMR 谱中的异常是通过增量计算来解释的。
• Nucleophilic attack of intramolecular hydroxyl groups on electron-rich aromatics using hypervalent iodine(III) oxidation
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Simon B. Cämmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.118

  日期：2007.5

  The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative nucleophilic substitution of electron-rich aromatics involving aromatic cation radical intermediates was utilized in the direct aromatic carbon–oxygen bond formation reaction, and a novel and simple synthetic method for chroman derivatives was developed. As an extension of this methodology, a facile access

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。
• A novel and direct synthesis of chroman derivatives using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hiromi Hamamoto、Kayoko Hata、Hisanori Nambu、Yukiko Shiozaki、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.104

  日期：2004.3

  The direct aromatic carbon–oxygen bond-formation reaction was described and the novel and simple synthetic method for chroman derivatives involving aromatic cation radical intermediates was developed using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA).

  描述了直接的芳族碳-氧键形成反应，并使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）开发了涉及芳族阳离子自由基中间体的苯并二氢吡喃衍生物的新颖而简单的合成方法。
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。
• Faillebin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1925, vol. <10> 4, p. 423,435
  作者：Faillebin

  DOI：——

  日期：——