(+)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxodecane-5-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxodecane-5-sulfonic acid
• 英文别名: [6]-gingesulfonic acid；(5R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxodecane-5-sulfonic acid
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆S
• 分子量: 358.456
• InChiKey: UGTSZVWDFDIWIG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 C₃₀H₃₁F₆N₃OS 、 二甲基铵-二甲基 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (-)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxodecane-5-sulfonic acid 、 (+)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxodecane-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成姜磺酸，并确定其绝对立体化学。

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob02662b

文献信息

• First enantioselective synthesis of gingesulfonic acids and unequivocal determination of their absolute stereochemistry
  作者：Grazia Bencivenni、Maria Moccia、Andrea Ravelli、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c9ob02662b

  日期：——

  Herein we report the first organocatalysed enantioselective synthesis of gingesulfonic acids and shogasulfonic acids via a mild and convenient aminothiourea-catalysed conjugate addition of bisulfite to the olefin moiety of α,β-unsaturated carbonyls-a technology previously reported by us. A series of optically active naturally occurring sulfonic acids are prepared in their natural and unnatural configurations

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。