姜烯酮 A | 128700-97-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 姜烯酮 A
• 中文别名: 姜烯酮A
• 英文名称: gingerenone A
• 英文别名: (E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one
• CAS: 128700-97-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: FWDXZNKYDTXGOT-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• 保留指数：
  3158.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Gingerenone A是一种具有抗乳腺癌特性的Nrf2-Gpx4激活剂，能够导致癌症细胞在氧化应激和衰老反应后的G2/M期延迟。此外，银杏烯酮A还能减轻由右旋糖酐硫酸钠(DSS)诱导的结肠炎小鼠继发性肝损伤(SLI)中的脱铁性贫血。姜烯酮A可以从姜中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姜烯酮 A 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu; Ramachandra; Rambabu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基铵-二甲基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 姜烯酮 A
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成姜磺酸，并确定其绝对立体化学。

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob02662b

文献信息

• Structures of antifungal diarylheptenones, gingerenones A, B, C and isogingerenone B, isolated from the rhizomes of Zingiber officinale
  作者：Katsuya Endo、Emi Kanno、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80021-8

  日期：——

  Four new diarylheptenones, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one (gingerenone A), 7-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) hept-4-en-3-one(gingerenone B), 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one (isogingerenone B) and 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one (gingerenone C) have been isolated from the rhizomes

  摘要 四种新的二芳基庚烯酮、1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)hept-4-en-3-one(姜烯酮A)、7-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-1-( 4-羟基-3-甲氧基苯基）hept-4-en-3-one（姜烯酮 B），1-（3,5-二甲氧基-4-羟基苯基）-7-（4-羟基-3-甲氧基苯基）hept-4 -en-3-one (isogingerenone B) 和 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基苯基)hept-4-en-3-one (gingerenone C) Zingiber officinale 及其通过光谱方法和一些化学转化建立的结构。结果表明姜黄素成分的代谢命运与姜科植物的芳基链烷酸（脱氢姜二酮 → 姜酚 → 姜酚）的代谢命运相似。姜烯酮A在体外表现出中等的抗球虫活性，对稻瘟病菌有很强的抗真菌作用。
• FOOD COMPOSITION FOR PREVENTING OBESITY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OBESITY, AND ANIMAL MEDICINE FOR TREATING OBESITY, CONTAINING GINGERNONE A
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：US20160074338A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed is a composition comprising gingerenone A as an active ingredient. The composition includes a food composition for preventing obesity, a pharmaceutical composition for treating obesity and a medicine for treating animal obesity. Since the composition includes gingerenone A, which inhibits expression of the important transcriptional factors C/EBPα and PPARγ, expressed upon adipocyte differentiation, as well as FAS protein expression, the composition has superior potential for obesity prevention or treatment.

  本发明公开了一种含有姜黄酮A作为活性成分的组合物。该组合物包括用于预防肥胖的食品组合物、用于治疗肥胖的药物组合物以及用于治疗动物肥胖的药物。由于该组合物包括姜黄酮A，该成分抑制了脂肪细胞分化时重要的转录因子C/EBPα和PPARγ的表达以及FAS蛋白的表达，因此具有优异的肥胖预防或治疗潜力。
• Potent Trypanocidal Curcumin Analogs Bearing a Monoenone Linker Motif Act on <i>Trypanosoma brucei</i> by Forming an Adduct with Trypanothione
  作者：Abdulsalam A.M. Alkhaldi、Darren J. Creek、Hasan Ibrahim、Dong-Hyun Kim、Neils B. Quashie、Karl E. Burgess、Chatchawan Changtam、Michael P. Barrett、Apichart Suksamrarn、Harry P. de Koning

  DOI：10.1124/mol.114.096016

  日期：2015.3

  We have previously reported that curcumin analogs with a C7 linker bearing a C4-C5 olefinic linker with a single keto group at C3 (enone linker) display midnanomolar activity against the bloodstream form of Trypanosoma brucei . However, no clear indication of their mechanism of action or superior antiparasitic activity relative to analogs with the original di-ketone curcumin linker was apparent. To further investigate their utility as antiparasitic agents, we compare the cellular effects of curcumin and the enone linker lead compound 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one (AS-HK014) here. An AS-HK014–resitant line, trypanosomes adapted to AS-HK014 (TA014), was developed by in vitro exposure to the drug. Metabolomic analysis revealed that exposure to AS-HK014, but not curcumin, rapidly depleted glutathione and trypanothione in the wild-type line, although almost all other metabolites were unchanged relative to control. In TA014 cells, thiol levels were similar to untreated wild-type cells and not significantly depleted by AS-HK014. Adducts of AS-HK014 with both glutathione and trypanothione were identified in AS-HK014–exposed wild-type cells and reproduced by chemical reaction. However, adduct accumulation in sensitive cells was much lower than in resistant cells. TA014 cells did not exhibit any changes in sequence or protein levels of glutathione synthetase and γ -glutamylcysteine synthetase relative to wild-type cells. We conclude that monoenone curcuminoids have a different mode of action than curcumin, rapidly and specifically depleting thiol levels in trypanosomes by forming an adduct. This adduct may ultimately be responsible for the highly potent trypanocidal and antiparasitic activity of the monoenone curcuminoids.

  我们以前曾报道过，姜黄素类似物的 C7 连接体带有一个 C4-C5 烯烃连接体，C3 处有一个酮基（烯酮连接体），对血液中的布氏锥虫具有中南摩尔活性。然而，与带有原始二酮姜黄素连接体的类似物相比，它们的作用机制或更优越的抗寄生虫活性并没有明显的迹象。为了进一步研究它们作为抗寄生虫药物的效用，我们比较了姜黄素和烯酮连接体先导化合物 1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚-4-烯-3-酮（AS-HK014）对细胞的作用。通过体外接触 AS-HK014，培育出了抗 AS-HK014 的品系，即适应 AS-HK014 的锥虫（TA014）。代谢组学分析表明，暴露于 AS-HK014 而不是姜黄素会迅速消耗野生型品系中的谷胱甘肽和胰硫素，但几乎所有其他代谢物与对照组相比都没有变化。在 TA014 细胞中，硫醇水平与未经处理的野生型细胞相似，并没有被 AS-HK014 显著消耗。在暴露于 AS-HK014 的野生型细胞中发现了 AS-HK014 与谷胱甘肽和胰硫蛋白的加合物，并通过化学反应进行了再现。不过，敏感细胞中的加合物积累远低于抗性细胞。与野生型细胞相比，TA014 细胞中谷胱甘肽合成酶和 γ -谷氨酰半胱氨酸合成酶的序列或蛋白质水平没有发生任何变化。我们的结论是，单烯酮类姜黄素的作用模式与姜黄素不同，它能通过形成一种加合物，快速、特异性地消耗锥虫体内的硫醇水平。这种加合物可能是单烯酮类姜黄素具有高效杀锥虫和抗寄生虫活性的最终原因。
• Biotransformation of curcumin by <i>Streptomyces sp.</i> K1-18 isolated from mangrove soil
  作者：Nurul Iman Aminudin、Wan Muhammad Shafiq Wan Jaafar、Nurul Mehiran Shafikah Mohd Amin、Raudah Kamarul Baharin、Zaima Azira Zainal Abidin

  DOI：10.1080/14786419.2024.2318786

  日期：——

  Biotransformation is recognised as a green chemistry tool to synthesise diverse natural product analogues for valorisation of their chemistry and bioactivities. It offers significant benefits compa...

  生物转化被认为是一种绿色化学工具，可合成多种天然产物类似物，以提高其化学和生物活性。与其他产品相比，它具有显着的优势...
• Pharmacognostic studies on ginger and related drugs—part 1: five sulfonated compounds from Zingiberis rhizome (Shokyo)
  作者：Y Hori

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00618-0

  日期：2003.2

  Five sulfonated compounds, namely 4-gingesulfonic acid and shogasulfonic acids A, B, C and D, were isolated together with seven known compounds including 6-gingesulfonic acid from Zingiberis rhizome (Japanese name: Shokyo) made out of ginger. Their structures were characterized by means of spectroscopic analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.