1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-氧代癸烷-5-磺酸 | 145937-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-氧代癸烷-5-磺酸
• 英文名称: 6-gingesulfonic acid
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxodecane-5-sulfonic acid
• CAS: 145937-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆S
• 分子量: 358.456
• InChiKey: UGTSZVWDFDIWIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181 °C (decomp)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-氧代癸烷-5-磺酸 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 2-methoxy-4-(3-oxo-5-sulfo-decyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗溃疡原理6-氨基磺酸，以及源自台湾的姜黄根茎的三种新型单酰基二乳糖基甘油甘油姜糖脂A，B和C。

  摘要：

  通过监测对HCl /乙醇诱导的大鼠胃部损伤的影响，从姜黄中分离出了一种新的抗溃疡原理，即6-姜磺酸，姜黄的干根茎（在台湾种植和加工）以及三种新的单酰基二乳糖基甘油甘油姜糖脂A，B和C。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构。6-姜磺酸显示出比6-姜酚和6-松果酚更有效的抗溃疡活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2239
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 二甲基铵-二甲基 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-氧代癸烷-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成姜磺酸，并确定其绝对立体化学。

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob02662b

文献信息

• Stomachic Principles in Ginger. III. An Anti-ulcer Principle, 6-Gingesulfonic Acid, and Three Monoacyldigalactosylglycerols, Gingerglycolipids A, B, and C, from Zingiberis Rhizoma Originating in Taiwan.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko YAMAGUCHI、Kumiko KUNIMI、Hisashi MATSUDA、Yasuhiro OKUNO、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1226

  日期：——

  monoacyldigalactosylglycerols, gingerglycolipids A, B, and C, were isolated from Zingiberis Rhizoma, the dried rhizome of Zingiber officinale Roscoe which was cultivated in Taiwan, together with (+)-angelicoidenol-2-O-beta-D-glucopyranoside. Based on chemical reactions and physicochemical evidence, the structures of 6-gingesulfonic acid, gingerglycolipids A, B, and C have been determined. In addition, the absolute

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。
• Impact of Sulfur Fumigation on Ginger: Chemical and Biological Evidence
  作者：Wei-Hao Zhang、Han-Yan Luo、Jing Fang、Chen-Liang Zhao、Kam-Chun Chan、Yui-Man Chan、Cai-Xia Dong、Hu-Biao Chen、Zhong-Zhen Zhao、Song-Lin Li、Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05710

  日期：2022.10.5

  Chromatographic separation, nuclear magnetic resonance analysis, and chemical synthesis structurally elucidated the compound as 6-gingesulfonic acid. Pharmacokinetics in rats found that 6-gingesulfonic acid was more slowly absorbed and eliminated, with more prototypes existing in the blood than 6-shogaol. Metabolism profiling indicated that the two compounds produced qualitatively and quantitatively different

  我们之前发现，硫磺熏蒸是生姜采后处理中常用的一种有争议的方法，它会诱导生姜中产生一种化合物，根据其质量数据推测该化合物是6-姜烯酚的含硫衍生物。然而，该化合物的化学和生物学特性仍然未知。作为后续研究，我们在这里报告了该化合物的化学结构、全身暴露和抗癌活性。通过色谱分离、核磁共振分析和化学合成，该化合物的结构被阐明为6-姜磺酸。大鼠药代动力学发现，6-姜磺酸的吸收和消除速度较6-姜烯磺酸更慢，血液中存在的原型比6-姜烯酚更多。代谢分析表明，这两种化合物产生了质量和数量上不同的代谢物。进一步发现6-姜磺酸对肿瘤细胞的抗增殖活性明显弱于6-姜烯酚。这些数据提供了化学和生物学证据，表明硫磺熏蒸可能会损害生姜的保健功能。
• First enantioselective synthesis of gingesulfonic acids and unequivocal determination of their absolute stereochemistry
  作者：Grazia Bencivenni、Maria Moccia、Andrea Ravelli、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c9ob02662b

  日期：——

  Herein we report the first organocatalysed enantioselective synthesis of gingesulfonic acids and shogasulfonic acids via a mild and convenient aminothiourea-catalysed conjugate addition of bisulfite to the olefin moiety of α,β-unsaturated carbonyls-a technology previously reported by us. A series of optically active naturally occurring sulfonic acids are prepared in their natural and unnatural configurations

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。
• 6-Gingesulfonic acid, a new anti-ulcer principle, and gingerglycolipids A, B and C, three new monoacyldigalactosylglycerols, from Zingiberis Rhizoma originating in Taiwan.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko HATAKEYAMA、Kumiko TANIGUCHI、Hisashi MATUDA、Johji YAMAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.2239

  日期：——

  HCl/ethanol-induced gastric lesions in rats, a new antiulcer principle named 6-gingesulfonic acid was isolated from Zingiberis Rhizoma, the dried rhizome of Zingiber officinale Roscoe (cultivated and processed in Taiwan) together with three new monoacyldigalactosylglycerols named gingerglycolipids A, B and C. Their chemical structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. 6-Gingesulfonic

  通过监测对HCl /乙醇诱导的大鼠胃部损伤的影响，从姜黄中分离出了一种新的抗溃疡原理，即6-姜磺酸，姜黄的干根茎（在台湾种植和加工）以及三种新的单酰基二乳糖基甘油甘油姜糖脂A，B和C。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构。6-姜磺酸显示出比6-姜酚和6-松果酚更有效的抗溃疡活性。