4-(3-羟基丁基)-2-甲氧基苯酚 | 39728-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(3-羟基丁基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: zingerol
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanol；4-(3-hydroxybutyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 39728-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GTLGHKNKLRZSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196-197 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.195 (est)
• 保留指数：
  2908;2910

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丁基)-2-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 羰基镁 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-methoxy-4-(4-((4-methoxyphenyl)amino)-3-methyl-4-phenylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Mediated Direct Functionalization of Hantzsch Esters with Alkyl Iodides via an Aromatization–Dearomatization Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01210
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.1%的产率得到4-(3-羟基丁基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  立体选择性生物催化还原工业废物中回收的生姜活性成分

  摘要：

  生姜活性成分已成功从发酵生姜的工业废生物质中回收，并通过立体选择性生物催化还原转化为相应的二醇和醇。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200105

文献信息

• Pungent compounds. Part I. An improved synthesis of the paradols (alkyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketones) and an assessment of their pungency
  作者：H. D. Locksley、D. K. Rainey、T. A. Rohan

  DOI：10.1039/p19720003001

  日期：——

  of the homologous series of paradols, of which one, [6]paradol (n-heptyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketone), occurs naturally in the seeds of Amomum melegueta Roscoe (Zingiberaceae)(otherwise known as Grains of Paradise, Guinea pepper, or Melegueta pepper), have been synthesised by an improved method. Physical characteristics, including g.l.c. behaviour, and pungency evaluation experiments are described

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。
• A New Synthesis of the Pungent Principles of Ginger —Zingerone, Gingerol and Shogaol—
  作者：Kazuo Banno、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.1453

  日期：1976.5

  The pungent principles of ginger —zingerone, gingerol and shogaol— are synthesized starting with vanillin in good yields by utilizing the Lewis acid-promoted cross aldol reaction in each key step.

  通过在每个关键步骤中利用路易斯酸促进的交叉羟醛反应，以香兰素为原料，以良好的收率合成姜的辛辣成分——姜油酮、姜酚和姜酚。
• Protection-, Salt-, and Metal-Free Syntheses of [n]-Shogaols by Use of Dimethylammonium Dimethyl Carbamate (DIMCARB) without Protecting Groups
  作者：Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe、Norihiko Kitagawa

  DOI：10.1055/s-0029-1218389

  日期：2010.1

  Shogaols, the pungent principle of ginger, exhibit inter- esting bioactivities. Practical preparation of shogaols is highly de- sired. Here we report the protection/deprotection-, salt-, and metal- free synthesis of shogaol in three steps by use of dimethylammoni- um dimethyl carbamate (DIMCARB), in which DIMCARB smoothly promoted Mannich-type condensation of the ketone do- nor with the aldehyde acceptor

  Shogaols，姜的辛辣原理，表现出有趣的生物活性。非常需要实际制备 shogaols。在这里，我们报告了使用二甲基氨基甲酸二甲铵 (DIMCARB) 分三步进行保护/脱保护、无盐和无金属合成姜酚，其中 DIMCARB 顺利促进了酮供体与醛受体通过亚胺阳离子中间体。
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure zingerols by lipase-catalyzed transesterification and efficient synthesis of their analogues
  作者：Takashi Kitayama、Sachiko Isomori、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.013

  日期：2013.6

  readily available from ginger, can be easily transformed into chiral derivatives. Zingerol 2, a reduced product of zingerone 1 is expected to be an important new medicinal lead compound. We have achieved a concise synthesis of optically active zingerol (R)-2 and (S)-2 by the lipase-catalyzed stereoselective transesterification of racemic 2. Under the optimized conditions, a lipase from Alcaligenes sp

  容易从姜中获得的非手性姜油酮1可以容易地转化为手性衍生物。姜油酮1的还原产物Zingerol 2被认为是重要的新药用铅化合物。我们已经通过脂肪酶催化的消旋体2的立体选择性酯交换反应实现了光学活性姜油醇（R）-2和（S）-2的简明合成。在优化的条件下，来自Alcaligenes sp。的脂肪酶。（Meito QLM）和乙酸乙烯酯在i -Pr 2 O或己烷中于35°C在1小时内得到醇（S）-2和具有高对映选择性的乙酸盐（R）-9而不会产生乙酰化的副产物。由于通过脂肪酶催化的酯交换反应获得了旋光性（S）-2和（R）-9，因此可以合成其他对映体纯的新型化合物。

表征谱图