1-(4-tert-butylphenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one | 115933-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(N,N-dimethylamino)-3-(4-(1,1-dimethylethyl) phenyl)prop-1-en-3-one；1-(4-tert-butylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 115933-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: JGTIRSKOVUYUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-bromomethyl-6-(4-tert-butylphenyl)-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND OF 5-HYDROXYL-1,7-NAPHTHYRIDINE SUBSTITUTED BY ARYL OR HETEROARYL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3287456B1
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-(4-tert-butylphenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化级联实际合成异香豆素

  摘要：

  在此，我们报道了一种前所未有的 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化级联，易于获得的烯胺酮与碘叶立德，可方便地合成异香豆素。该偶联系统通过级联 C-H 激活、Rh-类碳化物迁移插入和酸促进的分子内环化，实现有用的化学产率（高达 93%）。克级反应和异香豆素多样化功能化的成功证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.10

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04983619A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: ##STR1## in which X is R'(HO)C.dbd.C(CN)--, R.sup.1 (CO)--CH(CN)-- or ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halo-substituted C.sub.1-4 alkyl, halo-substituted C.sub.1-4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, R'R"N-- where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or R'"CONH-- where R'" is C.sub.1-4 alkyl, or a group of the formula --CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9 in which R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each C.sub.1-6 alkyl, halo-substituted C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, or R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 together with the carbon atom to which they are attached, form a bicycloalkyl group containing 4 to 9 carbon atoms, and Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring excluding pyrazole; and salts thereof.

  以下化合物具有药理特性：##STR1## 其中X为R'(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1 (CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N--其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基或R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，或具有以下式--CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的碳原子一起形成含有3至7个碳原子的环烷基，或R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与它们连接的碳原子一起形成含有4至9个碳原子的双环烷基，Y为排除吡唑的5-或6-成员杂环环，以及其盐。
• Preparation of Polysubstituted Isochromanes by Addition of <i>ortho</i>-Lithiated Aryloxiranes to Enaminones
  作者：Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Francesca Claudia Sassone、Aurelia Falcicchio、Jure Bezenšek、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1021/jo401689e

  日期：2013.11.1

  The reaction of ortho-lithiated aryloxiranes with various enaminones straightforwardly affords new functionalized isochromanes as mixtures of two epimeric stereoisomers in reasonable to very good yields (50–90%). The two diastereomers, which show a high structural variability, can be easily separated by column chromatography.

  邻位锂化的芳基环氧乙烷与各种烯胺酮的反应直接提供了两种功能异构立体异构体的混合物形式的新型官能化异苯并二氢吡喃，产率合理至非常高（50-90％）。表现出高结构变异性的两种非对映异构体可以通过柱色谱法轻松分离。
• Cobalt(III)- and Rhodium(III)-Catalyzed C–H Amidation and Synthesis of 4-Quinolones: C–H Activation Assisted by Weakly Coordinating and Functionalizable Enaminone
  作者：Fen Wang、Liang Jin、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00583

  日期：2017.4.7

  Cobalt(III) and rhodium(III) catalysts exhibited complementary scope in C–H amidation of aryl enaminones. The amidation reactions proceeded with broad scope under the assistance of a weakly coordinating and bifunctional enaminone directing group. The electrophilicity of the enaminone group can be further utilized in subsequent hydrolysis–cyclization reactions to afford NH 4-quinolones in telescoping

  钴（III）和铑（III）催化剂在芳基烯胺酮的CH酰胺化反应中具有互补作用。酰胺化反应在弱配位和双功能的烯胺酮导向基团的协助下进行。烯胺基团的亲电性可进一步用于后续的水解-环化反应中，从而在伸缩反应中得到NH 4-喹诺酮。
• An efficient regioselective copper catalyzed multi-component synthesis of 1,3-disubstituted pyrazoles
  作者：Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、Ramamohan Mekala、K. Raghavendra Rao、Thalishetti Krishna、R. Gangadhara Chary、L. Vaikunta Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.125

  日期：2014.4

  An efficient synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-pyrazole derivatives has been developed via three-component coupling reaction involving 3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one, hydrazine, and aryl halides in one pot process exhibiting high regioselectivity. The pyrazole synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as Michael addition, heterocyclization, dehydration, and

  通过三组分偶联反应，开发了一种有效合成不对称取代的1,3-吡唑衍生物的方法，该反应涉及3-（二甲氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮，肼和卤化芳基高区域选择性。吡唑的合成通过一系列连续的反应进行，例如迈克尔加成，杂环化，脱水和乌尔曼交叉偶联。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C bond annulation of enaminones with iodonium ylides to form isocoumarins
  作者：Zi Yang、Chaoshui Liu、Jieni Lei、Yi Zhou、Xiaohui Gao、Yaqian Li

  DOI：10.1039/d2cc05899e

  日期：——

  isocoumarins via Rh(III)-catalyzed C–H/C–C bond activation/annulation cascade of enaminones and iodonium ylides has been explored. The established protocol is characterized by an exceedingly simple reaction system, high regioselectivity and good functional group tolerance. Moreover, this strategy may provide a new route to cleavage of the C(sp2)–C(O) bond of unstrained ketones.

  已经探索了一种通过Rh( III ) 催化的烯胺酮和碘鎓叶立德的 C-H/C-C 键活化/环化级联合成异香豆素的直接方法。所建立的方案具有极其简单的反应体系、高区域选择性和良好的官能团耐受性的特点。此外，该策略可能为未应变酮的 C(sp 2 )–C(O) 键的裂解提供一条新途径。