1-(4-叔丁基苯基)乙醇 | 101325-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-叔丁基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)ethanol；(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol
• CAS: 101325-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD09863689
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KEJQAXFZHFUFBI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 C₃₆H₅₄Cl₂N₂RuS₂ 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• High-Molecular-Weight Polyquinoxaline-Based Helically Chiral Phosphine (PQXphos) as Chirality-Switchable, Reusable, and Highly Enantioselective Monodentate Ligand in Catalytic Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Takeshi Yamamoto、Tetsuya Yamada、Yuuya Nagata、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja102428q

  日期：2010.6.16

  A polyquinoxaline-based helical polymer ligand bearing both helical-sense-determining chiral side chains and coordinating diarylphosphino side chains exhibits solvent-dependent formation of P- or M-helical structures, with which either the S- or R-hydrosilylation product was obtained with high (>93% enantiomeric excess) enantioselectivities.

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。
• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Chiral Oxazolidine‐Fused N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium and Their Utility in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Balasubramaniyam Ramasamy、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201700303

  日期：2017.7.17

  imidazolium iodide salts 1f–3f with Ag2O yielded the corresponding silver complexes 1g–3g, which were treated with [(COD)MCl]2 (M = Rh, Ir; COD = 1,5-cyclooctadiene) to afford the rhodium(I) and iridium(I) complexes (1h–3h and 1i–3i, respectively). The rhodium(I) and iridium(I) complexes conveniently catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenones for a wide variety of substrates ranging

  在过渡金属介导的酮的不对称转移加氢反应中，已经探索了一种新的N-杂环卡宾配体的催化潜力，该配体是从手性稠合双环支架上沿带有手性助剂的C-N键旋转受限的方式开发的。特别是，手性恶唑烷稠合的N-杂环卡宾前体（3 S）-3-R-6-甲基-7-苯基-2,3-二氢咪唑并[5,1- b ]恶唑-6-碘化碘[R =仲丁基（1f），异丁基（2f），异丙基（3f）]由市售的光学纯氨基酸以多步顺序合成，避免了繁琐的手性拆分。手性碘化咪唑鎓碘化物盐1f – 3f与Ag 2 O的反应生成相应的银络合物1g – 3g，将其用[（COD）MCl] 2处理（M = Rh，Ir； COD = 1,5-环辛二烯）提供铑（I）和铱（I）络合物（1h–3h和1i – 3i， 分别）。铑（I）和铱（I）配合物可方便地催化苯乙酮的不对称转移加氢，反应范围涉及多种底物，包括富电子底物，如4-甲基苯乙酮，3,4-二甲基苯乙酮，4-叔丁