(E)-1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)but-2-ene-1,4-dione | 103982-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1,4-bis(4-tert-butylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 103982-14-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: OZYUDYDBBGQJFD-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 2,5-bis(4-tert-butylphenyl)-3-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a soluble nonacenetriquinone via a bisisobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a013
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 碘 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过电子给体-受体配合物对烷基苯胺和二苯甲酰基乙烯的可见光驱动立体选择性环化

  摘要：

  提出了烯烃与N，N-取代的二烷基苯胺之间无催化剂，立体选择性可见光驱动的环合反应，用于合成取代的四氢喹啉。该反应是由电子给体-受体（EDA）络合物的光激发而驱动的，所获得的产物以良好的收率和高收率获得，具有完全的非对映选择性。提供了EDA-复合物的机理原理和光化学表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02819

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidative Dimerization of Arylalkynes in the Open Air: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Donglei Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02926

  日期：2016.11.18

  An organic photoredox catalytic one-pot protocol is developed for the highly stereoselective synthesis of (Z)-1,4-enediones. The reaction starts directly from alkyne precursors, using 4-(4-cyanophenyl)-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (CN-TPT) as an efficient photosensitizer and dioxygen in the air as a green oxidant. A Csp–Csp oxidative coupling/[4 + 2] cyclization (with dioxygen)/fragmentive

  开发了一种有机光氧化还原催化一锅法，用于高度立体选择性地合成（Z）-1,4-二烯酮。该反应直接从炔烃前体开始，使用四氟硼酸4-（4-氰基苯基）-2,6-二苯基吡啶鎓（CN-TPT）作为有效的光敏剂，并在空气中使用双氧作为绿色氧化剂。提出了AC sp –C sp氧化偶合/ [4 + 2]环化（含双氧）/碎片异构化的级联机理。（Z）-1，4-二烯的主要形成归因于来自蓝色LED的有效可见光照明，以及可能的从光敏剂CN-TPT到E-异构体的能量转移。
• A Highly Tunable Stereoselective Dimerization of Methyl Ketone: Efficient Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-1,4-Enediones
  作者：Kun Xu、Yang Fang、Zicong Yan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4006344

  日期：2013.5.3

  A new method for the tunable synthesis of 1,4-enedione directly from aromatic methyl ketone is described. This tandem reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enediones with complete E-selectivity. Moreover, the resulting E-1,4-enedione could be transformed into a Z-isomer by irradiation with 23 W of white light.

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。
• Eine milde und einfache Synthese von Benzo[<i>c</i>]thiophenen und 4,7-Dihydrobenzo[<i>c</i>]thiophenen
  作者：Wolfgang Volz、Jürgen Voß

  DOI：10.1055/s-1990-26976

  日期：——

  A Mild and Simple Synthesis of Benzo[c]thiophenes and 4, 7-Di-hydrobenzo[c]thiophenes The synthesis of 1,3-disubstituted benzo[c]thiophenes and 4, 7-dihydrobenzo[c]thiophenes from o-diacylbenzenes and 4, 5-diacyl-cyclohexenes under very mild conditions is described.

  一种温和简单的苯并[c]噻吩和 4，7-二氢苯并[c]噻吩的合成方法 描述了在非常温和的条件下从邻二乙酰苯和 4，5-二乙酰环己烯合成 1，3-二取代苯并[c]噻吩和 4，7-二氢苯并[c]噻吩的方法。
• VOLZ, WOLFGANG;VOSS. , JURGEN, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 670-674
  作者：VOLZ, WOLFGANG、VOSS. , JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTOPFEL W. C.; MILLER L. L., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4169-4175
  作者：CHRISTOPFEL W. C.、 MILLER L. L.

  DOI：——

  日期：——