1-(3-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one | 91766-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-tert-butyl-phenyl)-ethanone；1-(3-Brom-4-tert-butyl-phenyl)-aethanon；1-(3-Bromo-4-tert-butylphenyl)ethanone
• CAS: 91766-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: WLCGKVIUOUQONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  314.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1-(3-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(4-(2-methyl-1-(trimethylsilyl)propan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C–H 硅烷化反应与乙硅烷

  摘要：

  Pd 催化的 C-H 硅烷化反应仍然不发达。一般策略通常依赖于使用复杂的双齿导向组。C,C-钯环对六甲基乙硅烷表现出极高的反应性，并且可以非常有效地二甲硅烷基化。C,C-钯环是通过卤化物导向的 C-H 活化制备的。该帐户介绍了以乙硅烷为甲硅烷基源的 Pd 催化的 C-H 甲硅烷基化反应，并重点研究了 C,C-钯环的甲硅烷基化反应。1 介绍和背景 2 烯丙基 C–H 硅烷化反应 3 配位体导向的 C–H 硅烷化反应 4 C (sp 2 )、C (sp 2 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 2 )–H 活化生成的钯环5 C (sp 2 )、C (sp 3 ) 的二甲硅烷基化 - 由 C(sp 3 )–H 活化生成的钯环 6 C 的二甲硅烷基化，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610339
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 生成 1-(3-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Swamping Catalyst Effect. II. Nuclear Halogenation of Aromatic Aldehydes and Ketones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a003

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unreactive C(sp³)–H bonds with azole C(sp²)–H bonds by using bromide as a traceless directing group
  作者：Yan-Zhen Chen、Jian-Guo Fu、Xiao-Ming Ji、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1039/d2cc01944b

  日期：——

  A palladium-catalyzed intermolecular cross-coupling of unreactive C(sp3)–H bonds and azole C(sp2)–H bonds with bromide as a traceless directing group is described. The judicious selection of the bulky and electron-rich phosphine ligand is the key for the success of this cascade process. The protocol features a broad substrate scope, excellent regioselectivity, and good functional group tolerance.

  描述了钯催化的非反应性 C(sp 3 )-H 键和唑类 C(sp 2 )-H 键与溴化物作为无痕导向基团的分子间交叉偶联。明智地选择庞大且富含电子的膦配体是该级联过程成功的关键。该协议具有广泛的底物范围、出色的区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Phosphorylation of C(sp³)–H Bonds via 1,4-Palladium Migration
  作者：Xiao-Ming Ji、Yan-Zhen Chen、Jian-Guo Fu、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01303

  日期：2022.6.3

  contrast to coupling with carbon nucleophiles, limited examples with heteroatom nucleophiles have been reported. Herein we report a palladium-catalyzed intermolecular C(sp3)–H phosphorylation reaction via 1,4-palladium migration, which is often difficult because of the strong coordination of phosphorus reagents to palladium catalysts. Phosphorylation of C(sp3)–H bonds is accomplished in good reaction yields

  1,4-钯迁移已成为定向 C-H 官能化的可靠方法。与与碳亲核试剂偶联相比，已报道了具有杂原子亲核试剂的有限实例。在这里，我们报告了通过 1,4-钯迁移的钯催化的分子间 C(sp 3 )-H 磷酸化反应，这通常是困难的，因为磷试剂与钯催化剂的强配位。C(sp 3 )-H 键的磷酸化以良好的反应收率和优异的区域选择性完成。膦配体的明智选择被证明是该级联过程成功的关键。
• DE2123858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——